第十二章杂环化合物和生物碱第十二章杂环化合物和生物碱广州卫生周伟平47课件.pptx

第十二章杂环化合物和生物碱第十二章杂环化合物和生物碱广州卫生职业技术学院主讲人：周伟平

第二节五元杂环化合物第十二章杂环化合物和生物碱

第五节生物碱

一、生物碱的分类和命名生物碱：存在于生物体内、有明显生理活性、大多具碱性含氮有机化合物，主要存在植物中，故又称植物碱。黄连（小檗碱）麻黄（麻黄碱）第五节生物碱

一、生物碱的分类和命名生物碱杂环类有机胺类如麻黄碱等吡啶衍生物类喹啉衍生物类吡咯衍生物类生物碱多根据来源命名，如麻黄碱、烟碱。也可采用国际通用名称译音，如烟碱又称为尼古丁。第五节生物碱

多数为无色结晶固体，少数无色或有色液体如烟碱，小蘖碱黄色结晶。难溶或不溶于水，溶于有机溶剂。有手性，具有旋光性。小檗碱（黄连素）二、生物碱的一般性质（一）性状第五节生物碱

二、生物碱的一般性质（一）碱性（二）沉淀反应生物碱可与很多试剂作用，生成简单盐或配合物有色沉淀，从水溶液或酸溶液中沉淀出来，这类试剂称为生物碱沉淀剂。酸或重金属盐的溶液碘化汞钾(K2HgI4)碘化铋钾(KBiI4)磷钼酸(H3PO4·12MoO3)精制和分离生物碱沉淀剂（有色沉淀）第五节生物碱

（三）显色反应生物碱都能和一些试剂反应呈现不同颜色，颜色随各种生物碱而各有特征，故可进行生物碱的鉴别。常用生物碱显色试剂：钼酸钠、钒酸铵、甲醛、高锰酸钾等的浓硫酸溶液。可待因与甲醛-浓硫酸溶液作用呈蓝色；吗啡与甲醛-浓硫酸溶液作用呈紫色；莨菪碱与钒酸铵的浓硫酸溶液反应显红色，喹啉显淡灰色。生物碱显色剂（出现不同颜色）第五节生物碱

第五节生物碱（四）重要的生物碱(-)-麻黄碱(+)-伪麻黄碱1.麻黄碱又称麻黄素。麻黄碱属胺类生物碱，有类肾上腺素作用，如扩张支气管、收缩黏膜血管、兴奋交感神经、升高血压等。临床上常用其盐酸盐治疗支气管哮喘、过敏性反应和低血压等。生理活性麻黄碱平喘、止咳、发汗等作用。伪麻黄碱选择性收缩上呼吸道毛细血管，消除鼻咽部黏膜充血、肿胀、减轻鼻塞症状。

2.烟碱又称尼古丁存在于烟草中的吡啶类生物碱。为无色油状液体，能溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂，天然存在的烟碱为左旋体。烟碱有剧毒，少量对中枢神经有兴奋作用，大量则会抑制中枢神经，出现恶心、头痛、呕吐，使心脏麻痹以致死亡。烟碱不能作药用，农业上用作杀虫剂。第五节生物碱

3.吗啡、可待因和海洛因吗啡具有强效镇痛、麻醉、安眠等作用，在医药中应用广泛，易成瘾，须严格控制。酚羟基甲基化产物称可待因，可待因镇痛作用比吗啡弱，镇咳效果较好，成瘾性比吗啡小，但仍不能滥用。吗啡分子中酚羟基乙酰化产物称为海洛因，海洛因成瘾性为吗啡3~5倍，不作为药用，对人类危害最大的毒品之一。第五节生物碱

4.小檗碱又称黄连素是存在于黄连、黄柏中的一种异喹啉类生物碱。小檗碱具有显著的抗菌作用，临床上常用其盐酸盐治疗肠炎和细菌性痢疾。第五节生物碱

5.莨菪碱由莨菪醇和莨菪酸形成的酯。消旋化的莨菪碱即为阿托品。阿托品为人工合成化合物，临床上使用的硫酸阿托品为白色晶体粉末，易溶于水，用于治疗肠、胃平滑肌痉挛和十二指肠溃疡，也可用作有机磷、锑中毒的解毒剂，在眼科用作散瞳。第五节生物碱

6.咖啡因咖啡因属于嘌呤类衍生物，存在于茶叶和咖啡豆中。咖啡因为白色结晶，味苦，溶于热水，有兴奋中枢神经的作用，对呼吸和心脏均有兴奋作用，能振奋精神，还有利尿作用。第五节生物碱

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