萜类和甾族化合物 (2).ppt

第1页，共23页，星期日，2025年，2月5日第一节萜类一、萜类的结构结构共性：a.分子中碳原子数目是5的倍数；异戊二烯——异戊二烯规则b.碳骨架由若干个异戊二烯单位聚合而成CH2=C-CH=CH2CH3或萜类：各种异戊二烯聚合体以及它们的氢化物、含氧衍生物的统称。第2页，共23页，星期日，2025年，2月5日二、萜的分类异戊二烯单位数（n）分子式类别2C10H16单萜类3C15H24倍半萜类4C20H32二萜类6C30H48三萜类8C40H60四萜类n＞8(C5H8)n多萜类第3页，共23页，星期日，2025年，2月5日三、重要的萜类化合物（一）单萜类化合物链状单萜单环单萜双环单萜1、链状单萜（植物香精的主要成分）基本骨架：（含2个异戊二烯单位）（分子含10个C）第4页，共23页，星期日，2025年，2月5日常见的链状单萜：月桂烯CH2OHCHOHCHOHCH2OHHCH2OHH（存于月桂油中）香叶醇（存于玫瑰油中）橙花醇（存于橙花油中）香叶醛（存于柠檬油中）橙花醛（存于柠檬油中）香芋醇（存于香芋油中）第5页，共23页，星期日，2025年，2月5日2、单环单萜基本骨架：（含2个异戊二烯单位）常见的单环单萜：苧烯（存于柠檬油中；合成橡胶原料）（柠檬烯）薄荷醇（清凉型香料）OHOHCH(CH3)2H3C天然(-)-薄荷醇的构象萜烷第6页，共23页，星期日，2025年，2月5日3、双环单萜——常见的有四类：C8~C1相连C8~C2相连C8~C3相连C4~C6相连莰烷蒎烷蒈烷萜烷1234567891012345678910123456789101234567891012345678910烷艹守第7页，共23页，星期日，2025年，2月5日重要的双环单萜：（樟脑）α-蒎烯β-蒎烯（龙脑或冰片）OHOH（存于松节油中）（樟树中获得）（镇痉、止痛作用）樟脑O龙脑HOH异龙脑HOHNaBH4+α-莰酮α-莰醇第8页，共23页，星期日，2025年，2月5日（二）倍半萜类化合物法尼醇（挥发油的主要成分）——含3个异戊二烯单位常见的倍半萜类：CH2OHOOOO（链状）杜鹃酮（单环）愈创木薁（双环）山道年（三环）（止咳祛痰）（烫伤膏主要成分）（驱虫药）（香料）（分子含15个C）第9页，共23页，星期日，2025年，2月5日（三）二萜类化合物视黄醇——含4个异戊二烯单位常见的二萜类：OHCOOH（维生素A）松香酸叶绿醇（植物醇）穿心莲素（松香主要成分）（叶绿素水解产物）（抗菌药）（治疗夜盲、干眼病等）OHHOOOHO（分子含20个C）第10页，共23页，星期日，2025年，2月5日（四）三萜类化合物甘草次酸——含6个异戊二烯单位常见的三萜类：（五环三萜）（存于甘草酸中）HOOCOOHOH角鲨烯（链状三萜）（甾醇的合成前体）龙涎香（三环三萜）（动物性香料）（分子含30个C）第11页，共23页，星期日，2025年，2月5日（五）四萜类化合物β-胡萝卜素——含8个异戊二烯单位常见的四萜类：OH（维生素A原）番茄红素叶黄素HO（食用色素）（分子含40个C）第12页，共23页，星期日，2025年，2月5日第二节甾族化合物一、甾族化合物的结构（一）甾族化合物的母核结构：环戊烷并多氢菲甾族化合物的基本结构(甾核)ABCDABCDR1R2R1234567891011121314151617其中：（1）R1=R2=-CH3（2）甾核的编号次序为：ABCD角甲基ω（环戊烷并多氢菲+3个侧链）第13页，共23页，星期日，2025年，2月5日（二）甾族化合物的立体结构：1、十氢化萘的优势构象顺-十氢化萘HHHHaeae构象反-十氢化萘HHHHeeee构象第14页，共23页，星期日，2025年，2月5日2、甾族化合物的立体结构：A/B反5β-系5α-系（ee稠合）B/C反、C/D反（ee稠合）A/B顺（ae稠合）α-构型β-构型——与角甲基在环平面异侧的