手写笔记 第11讲 羧酸与羧酸的衍生物.pdfVIP

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Chapter11

第十一讲—羧酸与羧酸的衍生物成老板出品

【本章节知识速递】

一、羧酸

二、羧酸的衍生物

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NotesDate

一、羧酸：

1、羧酸的定义与分类：

（1）定义：

①烃基（或氢原子）与羧基（或-COOH）相连构成

的有机化合物叫作羧酸，简写为R-COOH。

②饱和一元羧酸的通式为CHO（n≥1）。

n2n2

（2）分类：

脂肪酸（如甲酸、乙酸）

与羧基相连烃基不同

芳香酸（如苯甲酸）

一元羧酸（如丙酸，CHCHCOOH）

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分子中羧基数目不同二元羧酸（如乙二酸）

多元羧酸

2、羧酸的物理性质：

（1）沸点：

①随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。

②与相对分子质量相当的其他有机物相比，羧酸的沸点较

高。

（2）水溶性：

①分子中碳原子数在4以下（如甲酸、乙酸）的羧酸能够与

水互溶。

②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度

迅速减小，甚至不溶于水。

3、羧酸的化学性质：

O电负性大，对共用电子对吸引能力强，共用电子偏向O，

0-H和C-O键都显出极性，成为反应的活性部位。

（1）酸性：

①羧酸因发生部分电离而显酸性，具有酸的通性；通式：

a.与酸碱指示剂作用：能使紫色石蕊溶液变红，可以利用

此性质鉴别羧酸。

b.与活泼金属反应

c.与碱反应

d.与碱性氧化物反应

e.与某些盐反应

★检验羧酸总结：

a、使酸碱指示剂变色

b、能与NaHCO和NaCO反应生成CO

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②羧酸酸性随着碳原子数的增加逐渐减弱。

判断：甲酸酸性乙酸酸性丙酸酸性

烃基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，导致羧基

中羟基的O-H键极性越小，越不容易电离出氢离子，羧酸的

酸性越弱。

大总结1：羟基中氢原子活泼性的比较

羟基氢活泼性排序：乙酸苯酚HO＞乙醇2

常用酸性排序：CHCOOHHCO苯酚HCO-

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大总结2：羟基消耗Na全家数量关系

✔生成气体数量关系：

与钠反应：-1OH～1/2H；2

与碳酸氢钠反应：-1COOH～1CO2

✔消耗反应物数量关系：

与钠/氢氧化钠/碳酸氢钠反应：-1OH～1Na/NaOH/NaHCO；3

（2）酯化反应：

通式:

酯化反应有三宝：浓硫酸、可逆、加热不能少

①生成链状酯：

a.一元羧酸与一元醇的反应

★酸脱羟基醇脱氢

b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应

②生成环状酯：

a.多元羧酸与多元醇分子间脱水

b.羟基酸分子内脱水羟基酸：既有羟基又有羧基～

ｃ.羟基酸分子间脱水

二、羧酸的衍生物：

1、酯的定义与物理性质：

（1）酯的定义：

①羧酸分子中的-OH被-OR’取代后的产物，简写成RCOOR’，

官能团是酯基。其中R可以代表氢原子，也可以代表烃基，

但R’只能代表烃基。

②饱和一元酯的通式为CHO（n≥