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学法大视野三章练习讲解.pptVIP

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学法大视野第三章练习讲解第一部分有机合成熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点:逆向合成法学习目标:回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质:名称结构化学反应双键-C=C-叁键-C=C-苯环羟基-OH醛基O-C-H羧基O-C-OH酯基O-C-O-R、聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解有机合成的过程有机合成的概念利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务目标化合物分子碳链骨架的构建官能团的转化或引入。010302(1).官能团种类变化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br(3).官能团位置变化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br3.官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH34.官能团的引入方法①引入C=C双键1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2)卤代烃的消去引入C=C3)炔烃加成引入C=C催化剂△②引入卤原子(—X)1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照3)醇与HX取代△催化剂③引入羟基(—OH)1)烯烃与水的加成催化剂加热加压2)醛(酮)与氢气加成催化剂ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4)酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△引入-CHO或羰基的方法有:@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化引入-COOH的方法有:醇的氧化01030204基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物三、有机合成的方法1、正向合成分析法(又称顺推法)此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出可直接合成的所需要的中间产物,并同样找出它的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机物。如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:

(1)CH3CH2OH(2)CH3COOH(3)CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体2、逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。其思维程序可概括为:例如:乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础

原料中间体目标化合物中间体OOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解01由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明条件。03以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成已二酸已二酯。02从丙醇合成丙三醇,写出各步所发生的化学反应方程式,注明条件。课堂演练

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