2025版 高三化学（大一轮复习 ）微专题（十七）　限定条件同分异构体的书写.docxVIP

微专题（十七）限定条件同分异构体的书写

1．常见限制条件与结构关系总结

2．限定条件同分异构体书写的步骤

(1)确定碎片

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基（尤其是官能团之外的饱和碳原子）。

(2)组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。

(3)等价替代法书写含氮有机物的同分异构体

【例】(1)（2023·江苏卷）写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。

(2)（2022·湖南卷节选）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有5种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。

(3)（2022·辽宁卷节选）化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有12种（不考虑立体异构）；

ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基

ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为（任写一种）。

【解析】(1)C的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定符合条件的的同分异构体为。(2)的同分异构体能发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，其同分异构体中还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是

（与前者互为顺反异构体）、，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。(3)化合物I的分子式为C10H14O，计算可得其不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单键连接其他原子）；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。

【即时训练】(1)（2023·河北邯郸一模）G是的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有20种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基

(2)（2023·福建泉州质检）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体M的结构简式：。

a．1molM能与2molNaOH发生反应

b．核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1

解析：(1)C的芳香族同分异构体，满足如下条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为—OH、—CHO和—CH2CH3时，有10种结构；若3个取代基分别为—OH、—CH2CHO、—CH3时，又有10种结构，因此共有20种满足条件的同分异构体。(2)D的一种同分异构体M：1molM能与2molNaOH发生反应，则M中应含有酯基，且水解后得到酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1，则M中苯环上最少含有两个甲基，且有两个甲基处于等效位置，综上所述，M的结构简式为或

微专题强化练(17)

一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）

1．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）(B)

A．3种 B．4种

C．5种 D．6种

解析：分子式为C4H10O的有机物是醇或醚，若可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，结构为C4H9—OH，—C4H9有四种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、

—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，故该醇的种类是4种，B项正确。

2．分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）(D)

A．13种 B．14种

C．15种 D．16种

解析：与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质