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糖类化学
; 碳水化合物是地球上最丰富的生物分子,每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90%的干重是糖。总的说来,糖在生物体内所起的作用包括:能量物质、结构物质和活性物质。
;食用糖〔蔗糖〕
医疗用糖〔葡萄糖及其衍生物,如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等〕
绿色植物的皮、杆等多糖〔纤维素〕
粮食及块根、块茎中的糖〔淀粉〕
动物体内的贮藏多糖〔糖元〕
昆虫、蟹、虾等外骨骼糖〔几丁质〕
食用菌中的糖〔香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等〕;糖的概念
糖是多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
糖也称碳水化合物〔carbohydrate〕,用Cn(H2O)n表示。
;主要由C、H、O三种元素组成,有些还有N、S、P等。
单糖多符合结构通式:〔CH2O〕n,但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖,即:
符合通式的不一定是糖,如CH3COOH〔乙酸〕,CH2O〔甲醛〕,C3H6O3〔乳酸〕;
是糖的不一定都符合通式,如C5H10O4〔脱氧核糖〕,C6H12O5〔鼠李糖〕。;单糖是最简单的糖,不能再被水解为更小的单位。
寡糖是由2~10个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖。
低聚糖通常是指20以下的单糖缩合的聚合物
多糖是由多个单糖分子缩合而成。
多糖中由相同的单糖基组成的称同多糖,不相同的单糖基组成的称杂多糖。
如果糖类化合物中尚含有非糖物质局部,那么称糖缀合物或复合糖类,例如糖肽、糖脂、糖蛋白等。;糖的生理功能;*;单糖;*;*;*;*;*;;1.链状结构;单糖的D-、L-型;以D-、L-甘油醛为参照物,以距羰基最远的不对称碳原子为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右面为D构型。
;单糖的分类
差向异构体:仅一个不对称碳原子构型不同,两镜象非对映体的异构体。
;单糖的链状结构不能解释一些性质;〔1〕单糖环式结构;〔1〕单糖环式结构;〔1〕单糖环式结构;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;*;糖苷键的形成;成苷反响;糖蛋白和核苷中的糖苷键。;单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基酸及糖苷、糖酯等。
糖醇:较稳定,有甜味。
糖醛酸:由单??的伯醇基氧化而得。
氨基糖:糖中的羟基为氨基取代。;蔗糖;物理性质:白色结晶,易溶于水,很甜。
有旋光性,无变旋现象。;麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成。;异麦芽糖〔isomaltose〕;乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成。;三糖〔trisaccharide〕;多糖的共同特性;多糖的功能是多种多样的。
说明;单糖基形成多糖时,由于单糖有异构物,而且有异头物(α-或β-型)和多羟基等特点,可以形成种类繁多的不同结构,以致糖链的生物信息容量超过肽链和多核苷酸链,这些丰富的信息在细胞识别等重要生命活动中起着决定性作用。
;〔一〕同多糖〔homopolysaccharide〕;直链淀粉相当于300-400个葡萄糖分子缩合而成
每分子中只含一个复原性端基和一个非复原性端基,所有它是一条不分支的长链。
直链淀粉是由1,4糖苷键连接的α-葡萄糖残基组成的。它的分子通常卷曲成螺旋形,每一转有六个葡萄糖分子。
;直链淀粉的空间结构;结构式;支链淀粉的分子量在20万以上,含有1300个葡萄糖或更多。与碘反响呈紫色,光吸收在530-555nm。
端基分析指出,每24-30个葡萄糖单位含有一个端基,所有它具有支链结构,每个直链是α-1,4连接的链,而每个分支是α-1,6连接的链。;溶解度;结构:结构与支链淀粉相似,由D-Glc以α-1,4和α-1,6糖苷键相连。;与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。;结构;纤维素的水解;壳多糖〔几丁质〕
由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β〔1-4〕糖苷键缩合成的同多糖。;葡聚糖
葡聚糖〔右旋糖苷〕是D-葡萄糖以α〔1-6〕糖苷键缩合为主链骨架,以α〔1-3〕和α〔1-4〕糖苷键构成支链。整个分子形成网状,由于水的作用可形成凝胶。
;复合多糖
糖复合物是糖类的复原端和其他非糖组分以共价键结合的产物,主要有糖蛋白,蛋白聚糖,糖脂和脂多糖等。;脂多糖主要是革兰氏阴性细菌细胞壁所具有的复合多糖。
;糖蛋白是以蛋白质为主体的糖-蛋白质复合物,在肽链的特定残基上共价结合着一个、几个或十几个寡糖链。
寡糖链一般由2
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