2025年高考化学二轮复习专题八有机化学主观题突破3有机“微流程”合成路线的设计.pptxVIP

;01;1.常见官能团的引入(或转化)方法;官能团;2.官能团的消除方法;3.常考官能团的保护方法

(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再

酸化重新转化为酚羟基：。

②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：

。;(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。

(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：;(4)醛基：易被氧化。

常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基

(常用乙二醇)：。;4.碳链的增长或缩短

(1)增长碳链

①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如+HCN

―→。

②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：

CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。;③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α?H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：

CH3CHO+—→。

(2)缩短碳链

①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：

CH3COOH+。;②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：

。

③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。;5.有机合成路线设计的思路

第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。

第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。

第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线。

在写有机合成路线时，所需条件切忌越位和自由发挥，必须来自于已知信息或题干流程中给予的信息。信息优先，所学原理次之。;02;1;1;1;1;1;1;3.[2023·河北，18(6)]2，5?二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如右：

已知：;阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮

()和对叔丁基甲苯

[]为原料，设

计阿伏苯宗()

的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选);答案;1;1;题型突破练;答案;答案;答案;答案;答案;1;1;1;1;1;1;1;1;1;1;1;1;1;1;5.(2024·安徽模拟预测)脱落酸(Abscisicacid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如右：;参考右面合成路线及所给信息，请写出以;1