基于残留偶极耦合对西松烷二萜化合物sinulariol Z立体化学的研究.pdf

第41卷第3期波谱学杂志Vol.41.No.3

2024年09月ChineseJournalofMagneticResonanceSep.2024

ChineseJMagnReson,2024,41(3):322-330doi:10.11938/cjm

基于残留偶极耦合对西松烷二化合物sinulariolZ立体

化学的研究

石星1.2，张越1.2，张秀丽1,2，王聪1,2*

1.中国海洋大学海洋药物教育部重点实验室，医药学院，山东青岛266003；2.青岛海洋科学与技术试点国家实验室海洋药物与生

物制品功能实验室，山东青岛266237

摘要：天然产物的立体化学研究，特别是柔性大环分子化合物的立体化学问题，一直是相关领域面临的巨大难

题．西松烷二类化合物是一类典型的柔性大环分子化合物，采用耦合常数（Couplingconstant）和NOE（Nuclear

Overhausereffect）效应两种局部特性核磁共振参数来确定该类化合物立体构型是最常用的方法之一．残留偶极耦

合（Residualdipolarcoupling，RDC）和量子化学计算等方法的发展进一步丰富了解决立体化学问题的手段．其中，

RDC作为一种非局部特性核磁共振参数，不仅被多次报道应用于蛋白质、核酸等生物分子的结构构建及功能研究，

也逐渐被应用于许多天然产物分子的立体构型确定，在药物分子构型研究方面做出了突出贡献目前，RDC在西

松烷二类化合物的立体构型确定方面的研究报道较少。本文首次采用RDC参数探索西松烷二类化合物

sinulariolZ的立体化学构型问题，并结合单晶X射线衍射法，对sinulariolZ的立体构型进行了再次确证，进一步

验证了RDC参数在西松烷二类化合物立体化学研究中的可行性。

关键词：残留偶极耦合参数；西松烷二；立体化学；柔性大环分子；天然产物

中图分类号：0482.53文献标识码：A

StereochemicalResearchonCembranesDiterpenoidSinulariolZ

BasedonResidualDipolarCouplings

SHIXingl2,ZHANGYuel-2,ZHANGXiulil,WANGCongl2*

1.KeyLaboratoryofMarineDrugs,MinistryofEducation,SchoolofMedicineandPharmacy,OceanUniversityofChina,Qingdao266003,China;

2.LaboratoryforMarineDrugsandBioproductsofQingdao,PilotNationalLaboratoryforMarineScienceandTechnology,Qingdao266237,China

Abstract:Researchonthestereochemistryofnaturalproducts,especiallythatofflexiblemacrocyclicmolecules,hasalways

beenahugechallenge.Cembranesditerpenoidsareatypicalclassofflexiblemacrocyclicmolecules,whoseconfigurations

areoftendeterminedbycouplingconstantandnuclearOverhausereffect(NOE),bothofwhicharenuclearmagnetic

resonance(NMR)parameterswithlocalcharacter.Thedevelopmentofmethodssuchasresidualdipolarcoupling(RDC)

andquantumchemicalcalculati