《高级有机化学合成技术》课件.ppt

高级有机化学合成技术

课程概述1课程目标本课程旨在帮助学生深入了解有机合成化学的基本原理，掌握高级有机合成方法，并能够独立设计和执行有机合成实验。2主要内容本课程将涵盖逆合成分析、碳-碳键形成反应、立体选择性合成、金属催化反应、多组分反应、绿色化学、生物催化、流动化学等方面内容。学习要求

有机合成的基本概念有机合成的定义有机合成是指以简单易得的有机化合物为原料，通过化学反应合成目标有机化合物的过程。有机合成的重要性有机合成在医药、农药、材料、能源等领域发挥着至关重要的作用，是推动人类社会发展的重要驱动力之一。有机合成的发展历程从早期简单的合成反应到现代复杂天然产物的全合成，有机合成技术不断发展，为人类带来了许多新的药物、材料和技术。

逆合成分析逆合成分析的概念逆合成分析是一种从目标分子开始，逐步拆解为简单易得的起始原料的合成路线设计方法。逆合成分析的步骤逆合成分析通常包括目标分子分析、官能团转化、关键中间体识别、起始原料选择等步骤。实例分析本课程将通过具体的例子讲解逆合成分析的应用，帮助学生掌握该方法在合成路线设计中的实际运用。

碳-碳键形成反应（一）Aldol反应Aldol反应是一种重要的碳-碳键形成反应，利用醛或酮的α-氢原子与另一个醛或酮的羰基进行加成，生成β-羟基醛或酮。Claisen缩合Claisen缩合反应是指两分子酯在碱性条件下发生缩合反应，生成β-酮酸酯。该反应广泛用于合成β-酮类化合物。Michael加成Michael加成反应是一种重要的碳-碳键形成反应，利用烯醇负离子或烯醇负离子等亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物进行亲核进攻。

碳-碳键形成反应（二）Diels-Alder反应Diels-Alder反应是一种重要的环加成反应，利用共轭二烯与烯烃或炔烃进行反应，生成六元环状化合物。Wittig反应Wittig反应是一种利用磷叶立德与醛或酮反应，生成烯烃的反应。该反应对合成具有多种取代基的烯烃非常有用。Grignard反应Grignard反应是一种利用格氏试剂与醛或酮反应，生成醇的反应。该反应是合成醇类化合物的重要方法。

碳-杂原子键形成反应1碳-氧键形成碳-氧键形成反应是合成醚、醇、酯等重要有机化合物的重要方法。2碳-氮键形成碳-氮键形成反应是合成胺、酰胺、腈等重要有机化合物的重要方法。3碳-硫键形成碳-硫键形成反应是合成硫醚、硫醇等重要有机化合物的重要方法。

官能团转化反应氧化反应氧化反应是将有机化合物中的碳原子氧化，增加其氧化态的反应。常见的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾等。还原反应还原反应是将有机化合物中的碳原子还原，降低其氧化态的反应。常见的还原剂包括氢气、锂铝氢等。保护基策略保护基策略是指在合成反应中保护某些官能团免受反应的影响，在需要时再将其脱去。

立体选择性合成（一）1立体化学基础本节将介绍立体化学的基本概念，包括手性、对映异构体、非对映异构体等。2对映选择性合成对映选择性合成是指合成一个手性化合物时，优先得到其中一个对映异构体的合成方法。3非对映选择性合成非对映选择性合成是指合成一个非对映异构体时，优先得到其中一个非对映异构体的合成方法。

立体选择性合成（二）手性辅基法手性辅基法是指利用手性辅基来控制立体选择性，获得特定手性产物的合成方法。1手性催化剂法手性催化剂法是指利用手性催化剂来催化反应，获得特定手性产物的合成方法。2生物催化法生物催化法是指利用酶等生物催化剂来催化反应，获得特定手性产物的合成方法。3

金属催化反应（一）1钯催化偶联反应钯催化偶联反应是一类重要的有机金属化学反应，利用钯催化剂催化有机卤代物与有机金属试剂之间的偶联反应。2Suzuki偶联Suzuki偶联反应是钯催化偶联反应中的一种重要类型，利用有机硼试剂与有机卤代物进行偶联反应，生成新的碳-碳键。3Heck反应Heck反应是一种钯催化偶联反应，利用烯烃与有机卤代物或芳香烃进行偶联反应，生成新的碳-碳键。

金属催化反应（二）

多组分反应Ugi反应Ugi反应是一种四组分反应，利用醛、胺、羧酸和异氰化物进行反应，生成酰胺类化合物。Passerini反应Passerini反应是一种三组分反应，利用醛、羧酸和异氰化物进行反应，生成α-酰氧基酰胺类化合物。Biginelli反应Biginelli反应是一种三组分反应，利用醛、β-酮酸酯和尿素或硫脲进行反应，生成二氢嘧啶酮类化合物。

绿色化学与可持续发展绿色化学的12项原则绿色化学的核心是通过预防污染、减少资源消耗、提高效率等手段，实现可持续发展目标。原子经济性原子经济性是指在化学反应中，所有原料原子都能转化为目标产物，没有浪费，实现100%的原子利用率。可再生资源的利用利用可再生资源，例如植物油、生物质等，替代石油等不可再生资源，实现化学工业的可持续发展。

生物催化在有机合成中的应用酶催