苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题3 石油化工的基础物质——烃 第二单元 第1课时 苯的结构和性质 (2).pptVIP

2.苯的化学性质应用体验视角1苯的分子结构与化学性质1.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的长度完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气反应生成环己烷④经实验测得对二甲苯()只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下可与液溴发生取代反应,但不能因化学反应而使溴水褪色A.②③④ B.②④⑥C.①③⑤ D.①②⑤D解析如果苯环为单双键交替结构,则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,可与Br2发生加成反应而使溴水褪色,分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同,因此①②⑤可以作为苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构的证据。2.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是()C视角2苯和乙烯结构性质的比较3.苯和乙烯相比较,下列叙述正确的是()A.都易与溴发生取代反应B.碳原子均为sp2杂化,碳碳键既有σ键又有π键,都易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化D解析苯与溴易发生取代反应,而乙烯与溴易发生加成反应,A、B项错误;一定条件下苯也可发生加成反应,C项错误;苯分子中不含有碳碳双键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。思维点拨苯和乙烯结构性质的异同点(1)两种分子中碳原子均为sp2杂化,碳碳键既有σ键又有π键。不同点是乙烯中的π键存在于两个碳原子间;而苯中的π键存在于6个碳原子间,为大π键。(2)两种分子均为平面结构,键角都是120°。(3)一定条件下,乙烯和苯都可发生加成反应,但苯的加成反应较困难。(4)乙烯和苯均可燃烧,完全燃烧均生成水和CO2。在空气中燃烧时,乙烯有黑烟生成,苯有浓烈黑烟生成。(5)乙烯难以发生取代反应,苯易发生取代反应。(6)乙烯可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。探究二苯的取代反应实验情境探究苯是一种非常重要的有机化工原料,也常常用作有机溶剂。以下是三个关于苯的性质的实验。提示①液体分层,下层为紫色,上层为无色。②苯与四氯化碳互溶,溶液呈红棕色。③苯与水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多,故苯将溴从溴水中萃取出来。液体分层,上层为红棕色,下层近于无色。1.结合苯的物理性质和化学性质分析上述实验的现象。2.从实验结果分析,苯分子中含有碳碳双键吗?3.取少量③中的上层液体于试管中,加入适量铁粉,可观察到管口有白雾生成,试结合反应的化学方程式解释白雾产生的原因。提示苯不能像乙烯一样能够使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中并不含碳碳双键。提示加入铁粉,Fe与Br2反应生成FeBr3,反应为2Fe+3Br2===2FeBr3;在FeBr3的催化下,苯与溴发生取代反应:,生成的HBr极易溶于水,可结合空气中的水蒸气形成白雾。方法突破1.苯的溴化反应(1)实验原理:(2)实验现象:三颈烧瓶内反应剧烈,锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现,溶液底部有褐色油状液体出现,滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。(3)注意事项:①应该用纯溴;②要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑;③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水;④冷凝管的作用:除导气外还兼起冷凝回流作用;⑤碱石灰的作用:吸收尾气,防止污染空气。(4)产品处理(精制溴苯):2.苯的硝化反应(1)实验原理:微点拨HNO3结构简式的书写:HNO3应写成HO—NO2或O2N—OH,OH—NO2或NO2—OH均错误。硝基苯中注意硝基连在左侧的写法:(2)实验现象:将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成,然后用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。(3)注意事项:①试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯;②浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂;③必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度。说明:精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。应用体验视角1苯的硝化实验1.实验室制备硝基苯的一种实验装置如图所示(夹持装置、加热装置和温度计已略去)。下列说法不正确的是()A.水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B.仪器a的作用是冷凝回流,提高原料的利