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探究一烷烃、烯烃和炔烃结构和性质比较情境探究柠檬烯是一种存在于柠檬、柑橘等水果中的烯烃,是一种无色油状液体,有类似柠檬的香味,在食品中作为香精香料添加剂被广泛使用。柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,复方柠檬烯在临床上可用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。1.柠檬烯中的碳原子可能位于同一平面上吗?2.柠檬烯有顺反异构体吗?存在对映异构体吗?3.试写出柠檬烯与溴水反应可能得到的卤代烃的结构简式。提示不可能。柠檬烯中除了碳碳双键外,分子中六元环中还有多个饱和碳原子,因此所有的碳原子不可能位于同一平面上。提示有顺反异构体,环中的碳碳双键存在顺反异构。存在对映异构,含有一个手性碳原子:(图中*标注的碳原子为手性碳原子)。方法突破1.烷烃、烯烃、炔烃的比较分类烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)结构特点全部为单键,饱和链烃,碳链锯齿形含有,不饱和链烃含有—C≡C—,不饱和链烃代表物结构CH4:正四面体C2H4:平面结构C2H2:直线结构碳元素质量分数75%~85.7%85.7%85.7%~92.3%化学性质稳定活泼活泼分类烷烃烯烃炔烃卤代反应光照卤代——加成反应—能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色燃烧燃烧产生淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰明亮,带浓烟通式:分类烷烃烯烃炔烃鉴别不能使溴水褪色,不能使酸性KMnO4溶液褪色能使溴水褪色,能使酸性KMnO4溶液褪色能使溴水褪色,能使酸性KMnO4溶液褪色2.取代反应和加成反应比较反应类型取代反应加成反应定义有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应反应通式A—B+C—D→A—C+B—D或A—B+C—D→A—D+B—C一上一下只上不下反应类型取代反应加成反应键的变化一般是C—H键、O—H键或C—O键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质应用体验视角1烷烃、烯烃、炔烃性质的比较1.下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是()A.烷烃分子中只含有饱和键,烯烃分子中只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃D解析烷烃属于饱和烃,含有饱和键,烯烃含有不饱和的碳碳双键,但不全是不饱和键,如丙烯中,含碳碳单键、碳氢单键和碳碳双键,A错误;烷烃中没有不饱和键,不能发生加成反应,烯烃中有饱和键,也可发生取代反应,B错误;烷烃的通式一定是CnH2n+2,单烯烃的通式是CnH2n,分子中含多个碳碳双键的烯烃通式则不是CnH2n,C错误;烷烃不能发生加成反应,而烯烃含不饱和碳碳双键,可发生加成反应,D正确。2.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()A.通入溴水中,观察溴水是否褪色B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化C.点燃,检验燃烧产物D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少D解析乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色,A项、B项错;三者均属于烃类物质,因此燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法从产物中检验,C项错;由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时的现象是不同的,D项正确。视角2烯烃、炔烃的性质与结构3.某气态烃0.5mol能与1molCl2完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被1molCl2完全取代,则此气态烃可能是()A.HC≡CH B.CH2==CH2A解析烃与Cl2能按物质的量之比1∶2完全加成,表明该烃分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,而0.5mol加成产物能与1molCl2发生完全取代,表明1mol加成产物中含有2mol氢原子,即原气态烃含有2个氢原子,只有CH≡CH符合题意。归纳总结烃类化合物与卤素单质(X2)加成和取代规律有机物分子中每含有1mol加成消耗1molX2,每含有1mol—C≡C—加成可消耗2molX2
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