苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题3 石油化工的基础物质——烃 第二单元 第2课时 芳香烃的来源与应用.pptVIP

2.均三甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化生成均苯三酸,试写出反应的化学方程式。3.均三甲苯还有几种属于苯的同系物的同分异构体(不包括本身)?试写出能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸的同分异构体。提示7种。三甲苯除均三甲苯外还有2种;含有两个取代基时,两个取代基为—CH3和—CH2CH3,存在邻、间、对3种相对位置,同分异构体有3种;含有一个取代基时,取代基为—C3H7,—C3H7有两种结构,故同分异构体有2种,因此满足题意的同分异构体有7种。方法突破苯和苯的同系物比较(1)苯和苯的同系物结构和性质的相似性(2)性质的不同点物质苯苯的同系物(以甲苯为例)氧化反应难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易氧化,使酸性KMnO4溶液褪色苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化物质苯苯的同系物(以甲苯为例)取代反应苯环上取代反应主要得到一元取代产物①可得一卤代物或一硝化产物,主要是邻、对位产物侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位氢更活泼而易被取代②容易得到多取代产物,如三硝基甲苯侧链上—光照条件下,侧链上的氢原子可发生卤代反应视角1苯的同系物的性质1.下列叙述错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷应用体验B解析苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃发生取代反应,生成硝基苯和水,A项正确;甲苯与氯气在光照下反应,甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代,B项错误;乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,C项正确;苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,D项正确。【变式设问】(1)甲苯与氯气在光照下发生取代反应能得到哪些卤代烃?试写出这些卤代烃的结构简式。(2)甲苯与甲苯和氢气加成后的产物的一氯代物分别有多少种?易错提醒(1)甲苯与Cl2反应的条件不同,产物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。2.下列反应只能得到一种有机物的是()A.丙烯与HCl发生反应B.在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应D.甲苯在光照条件下与Cl2反应C解析丙烯(CH3CH==CH2)和HCl发生加成反应生成1-氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)或2-氯丙烷(CH3CHClCH3),所以有两种有机物生成,A错误;在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯、三溴甲苯等,B错误;乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成苯甲酸,C正确;甲苯和氯气视角2苯的同系物与苯的比较3.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是()A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果D解析苯与甲苯均不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,故A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,故B错误;苯的一氯代物只有一种,而甲苯苯环上的一氯代物有3种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,故C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,故D正确。4.下列说法正确的是()A.苯生成溴苯的反应条件为光照B.乙苯的一氯代物有5种C.苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物B解析苯与液溴在溴化铁作催化剂时生成溴苯,故A错误;乙苯()有5种氢原子,所以乙苯的一氯代物有5种,故B正确;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯可以,因此可用酸性KMnO4溶液鉴别,故C错误;溴苯和苯混溶且均不溶于水,所以水不能分离溴苯和苯,故D错误。探究二芳香烃同分异构体数目的判断情境探究烧烤类食品常含有杂环胺(HCAs)和多环芳