3.3.1醛、酮 的结构与性质 课件 2025年高二年级下册学期化学人教版（2025）选择性必修3(含音频+视频).pptxVIP

第三章烃的衍生物

第3节醛酮

第1课时醛、酮的结构与性质

1.了解醛类的物理性质、用途、和一些常见的醛。

2.理解乙醛的氧化反应和还原反应的原理，掌握乙醛的化学性质。

3.了解银氨溶液的配制方法。

新课导入——生活中的醛类

桂皮含肉桂醛

杏仁含苯甲醛

含有香草醛的兰花

HCHO

油漆中含甲醛

羰基

醛基

自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。

饱和一元醛的通式为________________或__________________

结构特点

醛基与醛的关系

醛类官能团的结构简式是________

概念

醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。

醛基

—CHO

CnH2nO(n≥1)

CnH2n＋1CHO

醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛

一.醛的概念及结构特点

色、味

状态

沸点

密度

溶解性

无色、刺激性

液态

能与水、乙醇等互溶

20.8℃（易挥发）

0.7834.g/cm3比水小

乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键

用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯。

二.乙醛

乙醛的物理性质和结构

乙醇78.3℃

sp2

C2H4O

CH3CHO

sp3

乙醛的化学性质

结构分析

受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂

羰基

羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。

易加成被H2还原为醇（还原反应）

易被氧化成相应羧酸（氧化反应）

氧化性

还原性

（1）醛基的加成反应

+H—H

羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。

但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。

①催化加氢：

（还原反应）

有机物得氢或去氧,发生还原反应；有机物得氧或去氢,发生氧化反应

酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能与H2发生加成反应

用金属氢化物LiAlH4或NaBH4，可以把羰基还原为醇羟基。

思考：

由于O原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向O原子，使O原子带部分负电荷，C原子带部分正电荷。当极性分子与羰基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在O原子上，带负电荷的原子或原子团连接在C原子上。

→

δ+

δ－

δ+

δ－

双键变单键，异性相吸

②与极性试剂(HCN、NH3和NH3的衍生物、醇等)

发生亲核加成反应：

应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。

2−羟基丙腈

亲核加成的活性顺序为：

δ＋

δ−

δ−

δ＋

δ＋

δ−

δ−

δ＋

δ＋

δ−

δ−

δ＋

1.练习：

得到的产物往往不稳定，常进一步脱水生成含有碳氮双键的化合物。

在干燥的HCl作用下，半缩醛可以和另一分子醇脱水，烷氧基取代羟基生成缩醛。

在实际应用中，常用乙二醇和醛或酮作用生成环状缩醛或缩酮以保护羰基。

在稀酸中会水解，得到原来的醛或酮。

如何完成下列合成反应？

2.练习：

醛/酮＋（格氏试剂）RMgX

加成反应

Grignard试剂是很强的亲核试剂，反应的是不可逆的，加成产物经水解后生成醇。

3,3-二甲基-2-丁醇

3.练习：

2-苯基-2-丙醇

上式可合并写成：

δ＋

δ−

δ−

δ＋

稀NaOH溶液

CH3─CH=CH—CHO

加热

思考：CH3CHO中加入足量的HCHO，再加入的稀NaOH溶液，充分反应的产物是什么？

−H2O

乙醛的羟醛缩合反应

受醛基的影响，邻C－H的活性增强，在碱性条件下，一个醛分子的邻C－H能对另一醛（或酮）分子的羰基进行加成。

（2）醛基的氧化反应

在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象

实验步骤

实验现象

向A中滴加氨水，现象为先产生沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

氨水不能过多或过少，防止生成易爆物质

①配制银氨溶液：

②水浴加热生成银镜：

AgNO3溶液

生成沉淀

沉淀恰好溶解

Ⅰ:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3

Ⅱ:AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O

(强电解质，完全电离)

不可振荡和摇动试管

思考：银镜反应结束后，试管上的银怎样除去？

用稀HNO3浸泡

-CHO～2Ag~2[Ag(NH3)2]OH

检验醛基并测定醛基的个数

应用：制镜或热水瓶胆镀银

注意：银氨溶液随用随配，不可久置。