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第五节有机合成;学习目标;有机合成发展史;一、有机合成路线设计的原则;二、有机合成常用装置;三、有机合成路线的设计方法;1、正向合成分析法;(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方式生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸,分析该合成过程中官能团的变化。;(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。;课堂练习1:请设计合理方案用合成
;2、逆向合成分析法;典例:以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例,说明有机合成路线的设计和选择。;确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下5步反应完成合成:;在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。;课堂练习2:苯甲酸苯甲酯是一种有水果香气的食品香料。
请以甲苯为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线。;3、综合比较法;(3)写出反应⑤的反应方程式;吡啶是一种有机碱,其在反应⑤中的作用?;1、一元合成路线:;;路线1:步骤多,反应条件复杂,成本高,且使用较多的Cl2,不利于环境保护。路线2:步骤少,反应条件简单,成本低,且使用Cl2较少。路线2更科学;课堂小结;课堂达标;Br2
①;3、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的()
①与NaOH的水溶液共热;②与NaOH的醇溶液共热;
③与浓硫酸共热到170℃;④在催化剂存在情况下与氯气反应;
⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热;⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热;
⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤;4、化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:;参考上述合成路线,设计由甲苯和乙酰乙酸??(CH3COCH2COOC2H5)
;5、A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。;(2)A的同分异构体中具有酸性的分子有种,能发生水解反应的有种。
(3)C→D的反应类型是,E→F的反应类型是。
a.氧化反应b.还原反应c.加成反应d.取代反应
(4)写出化学方程式:
A→B。
(5)C的同分异构体C1与C有相同官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:
。
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