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第五节有机合成;学习目标;有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。;有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。;1、碳碳双键的引入方法;2、碳卤键的引入方法;(2)烯烃或炔烃的加成反应;3、羟基的引入方法;CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl;4、碳氧双键(羰基或醛基)的引入方法;5、羧基的引入方法;6、酯基的引入方法;课堂练习1、常见的有机化学反应类型有
①取代反应、②加成反应、③氧化反应、④消去反应、⑤还原反应
(1)有机化合物分子中能引入碳碳双键的的反应是___________________
(2)有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是___________________
(3)有机化合物分子中能引入羟基的反应是___________________
(4)有机化合物分子中能引入醛基的反应是___________________
(5)有机化合物分子中能引入羧基的反应是___________________
(6)有机化合物分子中能引入酯基的反应是___________________;【思考】下列两个有机合成设计流程有何特点?其设计的目的是什么?;二:官能团的保护——课本P86页资料卡片;因酚羟基易被氧化,故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(酯基或-OCH3),待其他基氧化后,再酸化使其转化为-OH,其过程表示为;碳碳双键易加成,易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化,在氧化其他基团前,可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。;4、醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,保护一般是把醛基制成缩醛,最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)
;5、氨基(-NH2)的保护;Cu/Ag
加热;三:官能团的转化;2、官能团数目变化;四、官能团的消除;课堂练习3、由苯酚制取;课堂练习4、在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是();课堂小结;1、下列反应不能引入-OH的是()
A.醛还原反应 B.酯类水解反应
C.卤代烃水解 D.烷烃取代反应
;3.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案,请判断其中无法实现的是()
A.卤代烃的水解
B.腈(RCN)在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化;下列说法不正确的是()
A.A是苯酚的一种同系物,且溶解度小于苯酚
B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D.1molD可以消耗1molNaHCO3;5、以2-氯丁烷为主要原料合成2,3-丁二醇;1,4-丁二醇。
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