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分子与有机合成

课程概述课程目标掌握分子结构基础理论主要内容学习有机合成反应及应用学习方法

第一章：分子的基本概念原子结构基本粒子组成单元分子形成原子通过化学键结合复杂结构

1.1原子与分子原子结构由原子核与电子组成分子定义原子通过化学键结合形成的微粒分子与化合物的区别

1.2分子的化学键共价键原子间共享电子对形成的化学键离子键正负离子间静电引力形成的化学键金属键金属原子间共用自由电子形成的化学键氢键氢原子参与形成的特殊分子间作用力

1.3分子的空间结构立体分子四面体、八面体等复杂结构平面分子原子排列在同一平面上线性分子原子沿直线排列

1.4分子的极性极性分子电荷分布不均匀具有偶极矩例如：水、氨、醇类非极性分子电荷分布均匀无偶极矩例如：氢气、氮气、大多数烷烃影响因素原子电负性差异分子几何构型对称性

1.5分子间作用力范德华力普遍存在的微弱作用力偶极-偶极作用极性分子间的静电引力π-π堆积芳香环系统间的特殊相互作用

第二章：有机化合物的基本类型烃类只含碳氢元素含氧化合物醇、醛、酮、酸等含氮化合物胺、酰胺等杂环化合物含环上杂原子

2.1烷烃结构特点C-C单键构成的链状或环状碳氢化合物命名规则基于碳原子数量的系统命名法物理性质熔沸点随碳链增长而升高

2.2烯烃和炔烃不饱和键特性含C=C双键或C≡C三键命名规则以-烯和-炔作为后缀几何异构体顺式和反式构型

2.3芳香烃苯环结构六元环具有特殊稳定性芳香性大π电子云分布带来独特稳定性取代基效应影响苯环电子密度分布

2.4醇、醚和酚醇类含羟基(-OH)的化合物醚类含R-O-R结构的化合物酚类羟基直接连接在芳环上的化合物

2.5醛和酮羰基结构C=O双键作为特征基团sp2杂化碳原子命名规则醛类：-醛(-al)作后缀酮类：-酮(-one)作后缀主要反应亲核加成缩合反应氧化还原反应

2.6羧酸及其衍生物

2.7胺类化合物氨基结构含氮原子的有机化合物碱性特点氮原子上孤对电子赋予碱性生物学意义氨基酸、神经递质的重要组成部分

第三章：有机合成的基本原理5基本反应类型掌握核心反应机理7关键策略逆合成分析为核心3选择性问题控制反应方向和立体构型

3.1有机合成的定义和意义定义通过化学反应构建有机分子从简单前体到复杂目标分子应用领域药物开发材料科学农业化学品技术进步催化技术革新绿色合成方法自动化和人工智能

3.2逆合成分析Corey的贡献系统化逆合成分析方法开创者断键分析识别关键化学键并向后推导合成树构建评估多条可能路线

3.3合成路线设计线性合成逐步构建分子骨架收敛性合成同时构建多个片段后连接计算机辅助设计软件预测最佳合成路线

3.4反应类型取代反应原子或基团被替换加成反应在不饱和键上添加基团消除反应分子失去小分子形成不饱和键重排反应分子骨架结构重组

3.5选择性问题化学选择性在多个反应位点间选择性反应区域选择性在不对等位点间选择性反应立体选择性控制生成物的空间构型

第四章：常用有机合成方法形成化学键碳骨架构建核心方法官能团转化改变分子活性位点保护策略临时屏蔽活性基团催化反应提高反应效率与选择性

4.1碳-碳键形成反应Grignard反应有机镁试剂与亲电试剂的反应Aldol缩合碳负离子与羰基化合物反应Diels-Alder反应共轭二烯与烯烃的环加成反应

4.2氧化还原反应氧化剂CrO?/H?SO?KMnO?NaIO?DMSO/活化剂还原剂NaBH?LiAlH?H?/催化剂Zn/HCl选择性控制温度溶剂催化剂立体环境

4.3保护基化学理想保护基易引入易脱除高选择性常用保护基羟基、氨基、羰基保护保护策略复杂分子合成的关键步骤

4.4金属催化反应钯催化Suzuki、Heck、Sonogashira偶联2铜催化Ullmann反应、Click化学3金催化炔烃活化、环化反应

4.5不对称合成手性概念可叠加镜像关系不对称催化手性催化剂控制立体构型立体选择性优先形成特定构型产物

第五章：绿色有机合成环保理念减少废弃物和有毒物质节能工艺降低能耗和资源消耗可持续方法可再生资源和催化技术

5.1绿色化学原理预防为主防止污染优于治理1原子经济性反应物原子最大化利用2安全化学品降低毒性和环境危害3可再生资源利用生物质代替石油4催化优先选择性催化代替计量试剂5

5.2环境友好型反应1水相反应水作为绿色反应介质2无溶剂反应机械研磨或熔融状态反应3离子液体可回收利用的绿色反应介质4微波辅助合成加速反应降低能耗

5.3可再生资源利用生物质转化纤维素转化为平台化合物木质素降解利用植物油转化为生物燃料CO?固定CO?加氢制甲醇CO?环加成反应电化学转化CO?未来方向整合生物和化学催化人工光合作用碳循环经济

5.4生物催化酶催化优势高选择性和温和条件常用酶类脂肪酶、转氨酶、还原酶全细胞催化利用微生