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人工合成有机化合物
“化学家在老自然界旁边又建立一个新自然
界。”－－伍德沃特﹙R﹒B﹒Woodward﹚
第1页
有机合成与我们
上海28、江苏19、海南18、全国（课程
标准卷）38、北京28、广东30、山东33、
福建31、安徽26、重庆28、四川28等都
是直接以新型有机化合物“人工合成有
机物”作为题干知识试题，其它省份包
含浙江省，尽管题干中并没有直接出现
“合成”两个字，不过所包括有机推断
都是以物质合成为根本一个考试题型。
第2页
考纲导引
1.了解确定实际生产中最正确合成路线方法；
2.了解合成高分子组成与结构特点，能依据
简单合成高分子结构分析其链节和单体；
3.了解加聚反应和缩聚反应特点，了解常
见高分子材料合成反应。
4.了解合成高分子化合物在发展经济、
提升生活质量方面贡献。
第3页
一、简单有机物合成
第4页
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
③O2
②O2催化剂
催化剂
①H2O催化剂
乙醇O2乙醛O2乙酸
(C2H6O)催化剂(C2H4O)催化剂(C2H4O2)
催化剂
乙酸乙酯
(C4H8O2)
第5页
一、简单有机物合成
第6页
有机合成遵照标准
实际生产中，要综合考虑原料
起源、反应物利用率、反应速率、
设备和技术条件、是否有污染物排
放、生产成本等问题来选择最正确
合成路线。
在有机合成中还要注意防止产生对
环境有危害污染物，降低能量消耗，
提升原子利用率。
第7页
问题1：
1.怎样在分子中引入卤原子？
烃与X2取代或加成；不饱和烃和HX加成；醇
与HX取代等；
2.怎样在分子中引入羟基？
烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；
卤代烃水解；酯水解等
3.怎样在分子中引入碳碳双键？
醇或卤代烃消去反应
第8页
4.怎样在分子中引入碳氧双键？
醇氧化、乙炔与水加成等；
5.怎样在分子中引入羧基？
酯水解、醛氧化、烯烃氧化、苯同
系物氧化；
第9页
问题2：怎样消除碳碳双键、羟基、醛基？
碳碳双键：加成反应；
羟基：消去、氧化、酯化等；
醛基：加成或氧化；
问题3.怎样增加碳链？
有机合成中碳链增加，普通以信息形
式给出，常见方式为有机物与HCN反
应以及不饱和化合物加成、聚合反应；
第10页
问题4：怎样使碳链缩短？
烃裂化裂解、烯烃与苯同系物等氧化、
羧酸类物质脱羧反应等；
注意：
1.官能团衍生关系：
如伯醇→醛→酸→酯
2.烯烃与卤素加成反应引入两个相邻X，
再进行水解转化为两个想邻-OH
第11页
主要有机物之间相互转化
烷烃卤代烃
CH3CH3取代CH3CH2Br
加消去水取
成加成解代
消去还原
烯烃醇醛羧酸
CH2=CH2加成CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化CH3COOH
加
成
酯化水解
炔烃酯
CH≡CH
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