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实验活动2有机化合物中常见官能团的检验第三章内容索引自主预习新知导学合作探究释疑解惑课标定位素养阐释1.能够根据有机化合物的结构说出有机化合物分子中的官能团,并分析简单有机化合物具有的化学性质。2.能说出常见有机官能团的检验方法以及代表物的重要性质,体会“结构决定性质”在学习有机化合物中的应用。自主预习新知导学【实验目的】1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。2.学习有机化合物中常见官能团的检验。【实验用品】试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。【实验步骤】1.几种常见官能团的检验。2.请用实验方法区分下列两组物质:(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳;(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚稀溶液。答案:(1)取四种物质少许放入4支试管中,分别滴入饱和溴水乙醇互溶1-己烯溴水褪色苯发生萃取,上层为橙红色,下层溴水颜色变浅四氯化碳发生萃取,下层为橙红色,上层溴水颜色变浅(2)步骤操作现象与结论1滴加饱和溴水产生白色沉淀的为苯酚2滴加酸性高锰酸钾溶液不褪色的为2-氯丙烷3加入新制氢氧化铜,加热产生砖红色沉淀的为丙醛(其他合理答案亦可)3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验。阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验①向两支试管中分别加入2mL清液。②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液,观察到溶液呈红色,说明含羧基官能团。③向另一支试管中加入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。观察到溶液呈紫色,说明水解产物含酚羟基。合作探究释疑解惑探究任务有机化合物的检验和鉴别的方法1.根据溶解性:通常是向有机化合物中加水,观察其是否溶于水,如鉴别羧酸与四氯化碳(或烃、酯、油脂等),醇与四氯化碳(或烃、酯、油脂等)。2.根据与水的密度差异:观察不溶于水的有机化合物在水中的状况可知其密度比水的密度小还是大,常见密度比水密度大的有机化合物:四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等;密度比水密度小的有机化合物:烃(烷烃、烯烃、芳香烃)、酯、油脂等。3.溴水法:溴水(或饱和溴水)与有机化合物混合后会发生不同的变化并产生不同的现象,具体情况如表中所示。褪色原理相应物质(溶液)主要现象加成反应含有碳碳双键或碳碳三键的有机化合物整个体系分为两层,有机层在下且为无色,水层在上为无色(溴水褪色)取代反应苯酚溴水褪色,生成白色沉淀萃取作用饱和烃及其一氯代物,饱和油脂及酯(密度均小于水的密度)整个体系分为两层,有机层在上且为橙红色,水层在下为无色卤代烃(链状一氯代物除外)、硝基苯整个体系分为两层,有机层在下为橙红色,水层在上为无色4.银氨溶液法:凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液反应得到“银镜”。5.氢氧化铜法:含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu(OH)2反应得到砖红色沉淀,羧酸能与新制Cu(OH)2发生中和反应得到蓝色溶液。6.高锰酸钾氧化法:酸性高锰酸钾溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质及某些苯的同系物,同时本身的紫色褪去。7.燃(灼)烧法:该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃(芳香烃)间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下:低级烷烃烯烃炔烃或苯纤维素类物质蛋白质类物质甲烷燃烧发出淡蓝色火焰,无烟乙烯燃烧火焰明亮,有黑烟乙炔燃烧火焰明亮,有浓烟无气味有烧焦羽毛的气味8.显色法:部分有机化合物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化,如淀粉遇碘显蓝色;酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。【问题与讨论】除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。图1图2图3提示:乙醇分子中有
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