2024_2025学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第4节有机合成限时训练含解析新人教版选修5.doc

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第4节有机合成

一、选择题

1．有机反应从不同角度可能属于不同反应类型，下列有关有机反应类型的描述正确的是()

A．乙醇可以通过消去反应生成乙醛

B．乙醛可以通过加成反应生成乙酸

C．苯酚可以通过苯发生水解反应制取

D．可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯

【答案】D

【解析】乙醇可以通过催化氧化反应生成乙醛，A错误；乙醛可以通过氧化反应生成乙酸，B错误；苯不能发生水解反应，C错误；对苯二甲酸与乙二醇可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯，D正确。

2．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：a．酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应正确组合是()

A．a、b、c B．d、e

C．b、d、e D．b、c、d、e

【答案】C

【解析】酯化反应是消退羟基；消去反应是消退羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选C。

3．香草醛由愈创木酚做原料合成，其合成路线如下图所示。

下列说法中正确的是()

A．理论上反应A→B中原子利用率小于100%

B．化合物B在肯定条件下可发生加聚反应

C．检验制得的香草醛中是否混有化合物C，可用FeCl3溶液

D．等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶3∶2∶1

【答案】D

解析：反应A→B是醛基的加成反应，原子利用率为100%；化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，但含—OH和—COOH，可发生缩聚反应；香草醛和化合物C中都含有酚羟基，都能与FeCl3溶液反应，无法检验香草醛中是否混有化合物C；因酚羟基、—COOH都能与NaOH溶液反应，故等物质的量的4种物质消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1。

4．(2020年广东汕头月考)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()

A．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))

CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br

C．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr))

CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br

D．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))

CH2BrCH2Br

【答案】D

【解析】相邻两个碳原子上有溴原子的物质，最好用加成的方法得到。

5．1,4-二氧六环可通过下列方法制取：eq\x(烃类A)eq\o(――→,\s\up7(Br2))eq\x(B)eq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水溶液))eq\x(C)eq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(－2H2O))eq\x(1，4-二氧六环)，则该烃A为()

A．乙炔 B．1-丁烯

C．1,3-丁二烯 D．乙烯

【答案】D

6．(2020年四川达州月考)1mol有机物a(分子式为C6H10O4)经水解后得到1mol有机物b和2mol有机物c，c经分子内脱水得d，d可以发生加聚反应生成高聚物CH2—CH2。由此可推知a的结构简式为()

A．HOOCCH2CH2COOCH2CH3

B．HOOC(CH2)3COOCH3

C．CH3OOC(CH2)2COOCH3

D．CH3CH2OOCCOOCH2CH3

【答案】D

解析：依据d可以发生加聚反应生成CH2—CH2可知，d为CH2＝CH2；依据c经分子内脱水得d，则c为CH3CH2OH；依据1molC6H10O4＋2H2O―→1molb＋2molC2H5OH可知，b为C2H2O4，且b含有2个—COOH，则C2H2O4为HOOC—COOH。

二、非选择题

7．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。

【答案】CH2==CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br

＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))HC≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH2==CHCl

nCH2==C