芳酸及其酯类药物 (2).ppt

关于芳酸及其酯类药物(2)第1页，共38页，星期日，2025年，2月5日*共性结构：苯环，羧基特性结构：苯环上的取代基水杨酸类（邻羟基苯甲酸类）邻氨基苯甲酸类芳环取代脂肪酸类第2页，共38页，星期日，2025年，2月5日*结构与性质鉴别试验特殊杂质检查含量测定体内药物分析各类药物学习内容第3页，共38页，星期日，2025年，2月5日*第一节

典型药物结构与理化性质第4页，共38页，星期日，2025年，2月5日*水杨酸类Salycylicacid水杨酸Aspirin阿司匹林Sodiumaminosalicylate对氨基水杨酸钠Salsalate双水杨酯一、典型药物第5页，共38页，星期日，2025年，2月5日*Mefenamicacid甲芬那酸Ibuprofen布洛芬芳环取代的脂肪酸类邻氨基苯甲酸类第6页，共38页，星期日，2025年，2月5日*1.酸性-OH、-OCOCH3：邻对位致活基团酸性增强分子内氢键：酸性增强酸性大小：水杨酸＞阿司匹林＞苯甲酸＞HAc＞H2CO3＞苯酚pKa2.953.494.264.76pKa16.389.95二、理化性质第7页，共38页，星期日，2025年，2月5日*H+2.水解性酸性介质:不可能全部水解R-CO-OR＋H2ORCOOH＋ROH碱性介质:过量碱（常用氢氧化钠和碳酸钠）存在，可水解完全R-CO-OR＋H2OR-COOH＋ROHR-COOH＋NaOHRCOONa＋H2ONaOH第8页，共38页，星期日，2025年，2月5日*3.官能团反应特性含酚羟基、潜在酚羟基的水杨酸类含芳伯氨基的对氨基水杨酸钠重氮化反应和重氮化-偶合反应与三氯化铁试液反应，显色4.UV和IR特征第9页，共38页，星期日，2025年，2月5日*第二节鉴别试验第10页，共38页，星期日，2025年，2月5日*与三氯化铁反应重氮化-偶合反应水解反应UV、IR第11页，共38页，星期日，2025年，2月5日*与三氯化铁反应水杨酸及其盐：反应最适宜pH：4-6强酸性溶液分解碱性溶液水解产生Fe(OH)3红棕色沉淀第12页，共38页，星期日，2025年，2月5日*阿司匹林：对氨基水杨酸钠：双水杨酯：含酚羟基或潜在酚羟基的药物,在中性或弱酸性条件下,可与FeCl3试液反应,生成类似紫色(紫色,紫堇色,紫红色)的配位化合物加水煮沸水解加氢氧化钠煮沸水解稀盐酸酸化成弱酸性第13页，共38页，星期日，2025年，2月5日*重氮化-偶合反应对氨基水杨钠酸性溶液中,与NaNO2试液反应,生成重氮盐重氮盐与碱性β-萘酚偶合生成橙红色沉淀第14页，共38页，星期日，2025年，2月5日*水解反应阿司匹林碱(Na2CO3试液)水解强酸(稀硫酸)酸化白色水杨酸沉淀（测mp）醋酸的臭气第15页，共38页，星期日，2025年，2月5日*第16页，共38页，星期日，2025年，2月5日*双水杨酯碱(NaOH试液)水解水杨酸钠强酸(稀盐酸)酸化白色水杨酸沉淀溶于醋酸铵试液，生成水杨酸铵和醋酸（强酸置换弱酸）第17页，共38页，星期日，2025年，2月5日*UV法鉴别参数：最大、最小吸收波长特征波长及其吸收系数或吸收度两特征吸收波长及其吸收度比应注明所用溶剂、药物的浓度等条件IR法第18页，共38页，星期日，2025年，2月5日*第三节特殊杂质检查第19页，共38页，星期日，2025年，2月5日*阿司匹林中特殊杂质检查有关物质:HPLC中的不加校正因子的自身对照法游离水杨酸来源：原因：有毒；易氧化，形成醌型有色物质，影响ASA质量第20页，共38页，星期日，2025年，2月5日*Chp(