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第三章第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物的结构与性质
羧酸衍生物戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯CH3—C—O—CH2CH2CHCH3O‖CH3—CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3O‖CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3O‖二肽H2N—C—C—N—C—COOHO‖H———R1H—H—R2羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的产物。
任务一酯的结构与性质1.酯的结构(1)定义羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物,可简写为RCOOR。(2)官能团酯基—COOR’R和R′可以相同,也可以不同。R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。COOR′饱和一元羧酸酯的通式:饱和一元羧酸饱和一元醇CnH2n+1COOHCmH2m+1OH酯的结构简式CnH2n+1COOCmH2m+1CnH2nO2(n≥2)互为同分异构体
任务一酯的结构与性质根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯CH3COOCH2CH3COOCH2COOCH2CH3COOCH2CH3二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯指乙二酸与两分子乙醇生成的酯1.酯的结构(3)命名2-甲基丙酸甲酯苯甲酸甲酯甲酸甲酯乙酸苯酚酯HCOCH3O(CH3)2CHCOCH3OCOCH3OOCH2CH2O
任务一酯的结构与性质2.酯的性质(1)物理性质低级酯是具有______气味的液体,密度一般比水______,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中,广泛存在于自然界中,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。芳香小戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯
任务一酯的结构与性质2.酯的性质(2)化学性质乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式:酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。可逆反应取代反应(水解反应)问题:乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?影响速率的外界条件:浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。研究方法——控制变量法
任务一酯的结构与性质2.酯的性质环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热速度结论无变化无变化酯减少较慢酯减少较快酯层消较快酯层消快①酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解;在强碱的溶液中酯水解趋于完全②温度越高,酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。(提示:可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)问题:不同条件下酯水解速率有差别的原因是什么?
任务一酯的结构与性质2.酯的性质(2)化学性质碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应程度大,是不可逆反应酸性条件下,酯的水解是可逆反应COROHOR′H酸醇COOR′RHOH酯水CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O稀硫酸CH3COONa+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH酸性水解:碱性水解:取代反应(水解反应)反应原理:
任务一酯的结构与性质问题:某有机化合物的结构简式如图,则1mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少?试写出反应的化学方程式。4mol+CH3OH+2H2O。+4NaOH→+2.酯的性质
任务二油脂的结构与性质1.油脂的结构油脂成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。官能团CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC(1)定义(2)结构R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基可以相同也可以不同硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)亚油酸(C17H31COOH)饱和不饱和高级脂肪酸
任务二油脂的结构与性质问题:写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式?CH2OHCHCH2OHOHC17H35OHOCC17H35OHOCC17H35OHOC(硬脂酸)3C17H33COOH+(油酸)HOCH2CHCH2HOHO浓硫酸浓硫酸硬脂酸甘油酯CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2OC17H33COOCH2CHCH2OOCC17H33OOCC17H333H2O油酸甘油酯
任务二油脂的结构与性质1.油脂的结构(3)分类据羧基中烃基种类根据常温下的状态油脂液态R1、R2、R3相同R1、R2、R3不同固态油(含较多不饱和脂肪酸成分)脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)简单甘油酯混合甘油酯(纯净物)植物油,如山茶油、豆油动物脂肪,如猪油、牛油酯油脂饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH
任务二油脂的结构与性质2.油脂的性质(1)物理性质色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味
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