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2一取代环己烷的构象(95%)(5%)CH3与C2-C3键、C5-C6键为对交叉CH3与C2-C3键、C5-C6键为邻交叉?E=3.8KJ/mol-1?2=7.6KJ/mol-1CH3与C3-H、C5-H有相互排斥力,这称为1,3-二直立键作用。每个H与CH3的1,3-二直立键作用相当于1个邻交叉。甲基环己烷椅式构象的能量分析第62页,共89页,星期日,2025年,2月5日3二取代环己烷的构象1,2-二取代环己烷的平面表示法第63页,共89页,星期日,2025年,2月5日2联苯(二)联苯三联苯2,2’-二氯联苯2,4’-二硝基联苯1命名两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。第30页,共89页,星期日,2025年,2月5日3多苯代脂烃二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烷链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃1命名多苯代脂烃命名时,一般把苯基作为取代基第31页,共89页,星期日,2025年,2月5日2)重要稠环化合物的名称和结构蒽萘菲1,4,5,8称为?位2,3,6,7称为?位1,4,5,8称为?位2,3,6,7称为?位9,10位称为中位有五种不同的位置1-8,2-7,3-6,4-5,9-10。亲电取代反应最易在萘的?位,蒽的中位,菲的9,10位发生。4稠环化合物1)定义:两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。第32页,共89页,星期日,2025年,2月5日二习惯命名法(也称普通命名法)(异戊烷)习惯命名法命名直链烷烃时,与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。(正丁烷)(异丁烷)(正戊烷)(新戊烷)普通命名一般用于比较简单的化合物或非常复杂的化合物第33页,共89页,星期日,2025年,2月5日烷烃分子中的碳都是sp3杂化。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链形成锯齿形状。第三节烃的结构一烷烃的结构第34页,共89页,星期日,2025年,2月5日σ键的定义*1电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。*2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以自由旋转。在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。σ键的特点第35页,共89页,星期日,2025年,2月5日构象一个已知构型的分子,仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。构象异构体单键旋转时会产生无数个构象,这些构象互为构象异构体。烷烃的构象异构体第36页,共89页,星期日,2025年,2月5日(1)两面角单键旋转时,相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度(?),称为两面角。两面角为0°时的构象为重叠式构象。两面角为60°时的构象为交叉式构象。?1.乙烷的构象第37页,共89页,星期日,2025年,2月5日伞型式锯架式纽曼式交叉式构象重叠式构象(2)乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法第38页,共89页,星期日,2025年,2月5日(3)乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析C-H键长C-C键长键角两面角两氢相距110.7pm154pm109.5o60o250pm110.7pm154pm109.5o0o229pm250pm240pm229pmE重叠E交叉?E=12.6KJmol-1每个C-H、C-H重叠的能量约为4KJmol-1当二个氢原子的间距少于240pm(即二个氢原子的半径和)时,氢原子之间会产生排斥力,从而使分子内能增高,所以重叠式比交叉式内能高。第39页,共89页,星期日,2025年,2月5日(4)乙烷构象势能关系图以单键的旋转角度为横坐标,以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度,就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。稳定构象位于势能曲线谷底的构象非键连相互作用不直接相连的原子间的排斥力。转动能垒分子由一个稳定的交叉式构象转为一个
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