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有机化合物的结构特点和研究方法
有机化合物的结构特点
第2课时有机化合物中的共价键
甲烷不能发生加成反应，乙烯（碳碳双键），乙炔（碳碳三键），能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢?
在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
一、共价键的类型
共价键
双键
单键
三键
极性键
非极性键
σ键
π键
s-sσ键
s-pσ键
p-pσ键
配位键：
共用电子对数目
共用电子对偏移
共用电子对来源
一、共价键的类型
形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称
一、共价键的类型
π键的电子云具有__________性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为_____；π键______旋转；不如σ键____________，较易____________。
镜面对称
镜像
不能
牢固
断裂
一、共价键的类型
根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？
sp3杂化态
一、共价键的类型
sp3杂化轨道是由ns轨道和np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有___和______的成分，sp3杂化轨道间的夹角为，空间结构为正四面体形
1个
3个
109°28′
109°28′
1/4s
3/4p
一、共价键的类型
根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？
一、共价键的类型
↑
↑
↑
↑
sp2杂化态
2pz
2pz
sp2
sp2
sp2
根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？
一、共价键的类型
两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键
π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
一、共价键的类型
sp2杂化轨道是由ns轨道和np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有____和____成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形
1个
2个
1/3s
2/3p
一、共价键的类型
根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式？
一、共价键的类型
sp-sp
成键
一个C-Cσ键
一、共价键的类型
sp杂化轨道是由ns轨道和np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有____和____的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形
1个
1个
1/2s
1/2p
一、共价键的类型
一般情况下，有机化合物中的单键是_____键，双键中含有_____个_____键和_____个_____键，三键中含有一个σ键和_____个π键。
σ
一
σ
一
π
两
单键
双键
三键
一、共价键的类型
___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应
例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。
π
σ
断裂
加成
π
σ
取代
二、共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。
偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。
有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
二、共价键的极性与有机反应
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象
二、共价键的极性与有机反应
二、共价键的极性与有机反应
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂
二、共价键的极性与有机反应
相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于：
______________________________________________________
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
_______________________使得官能团中化学键的______发生变化，从而影响官能团和物质的性质
基团之间的相互影响
极性
二、共价键的极性与有机反应
另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：
二、共价键的极性与有机反应
根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________。原因是
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___________________________
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