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烃的含氧衍生物的性质
一、醇的性质CH3CH2OH活泼金属①HX②氧化反应①③脱水反应分子内脱水②④分子间脱水①或②C2H5Br+H2OC2H5OH+HBrC—C—O—HHHHHH①②④③1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质2C2H5-OH+2Na→2C2H5-ONa+H2↑
2、醇的催化氧化规律⑴—OH在首位的被氧化为醛;⑵—OH在中间的被氧化为酮;⑶—OH在季碳原子上则不能被氧化;R-CH-R′→R-C-R′(酮)|OH||OR-C-R′→不反应R〞OHRCH2OH→R-CHO(醛)(在?--C碳上有2个H时)(在?--C碳上有1个H时)(在?--C碳上无H时)
3、醇的脱水反应规律①分子内脱水②分子间脱水—消去反应—C—C—HOH浓H2SO4△—C=C—+H2O—取代反应R-O-R′+H2OR-OH+HO-R′浓H2SO4△思考:C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热,可生成哪些有机物?∣∣注意:★醇和卤代烃的消去条件不相同:醇→浓H2SO4、△;卤代烃→NaOH醇溶液、△★乙醇生成乙烯时,必须注明170。C;乙醇生成乙醚时,必须注明140。C答案:4种
添加标题注意:添加标题制无水乙醇时,把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。添加标题用无水CuSO4检验乙醇中是否含有少量的水。添加标题引入-OH的方法:烯烃水化;卤代烃的水解;酯的水解;醛、酮加氢还原;酚钠盐通入CO2。添加标题乙醇不能萃取溴水中的溴。
练习:下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是()C
-OH酸性显色反应取代反应缩聚反应溴代硝化—OH+3HO-NO2—OHNO2NO2O2N+3H2O二、酚的性质1、以苯酚为例的酚羟基的性质⑴
⑵苯酚的酸性①苯酚有弱酸性,俗名石炭酸。③苯酚酸性比H2CO3弱,但比HCO3-酸性强。②苯酚酸性极弱,水溶液不能使指示剂变色。—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3思考:已知HSO3-的电离能力比苯酚强,请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式?
⑶苯酚的其他性质:易被空气氧化成粉红色,皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤。65℃以上与水任意比例互溶,易溶于乙醇等有机溶剂。与浓溴水作用生成白色沉淀,遇到Fe3+显示紫色,这是检验苯酚的两种方法。
M的分子式为C18H20O2M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应1molM最多能与7molH2发生加成反应1molM与饱和溴水混合,最多消耗5molBr21B2
2.醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质.如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有:
练习:某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ()A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种C010302
三、醛的化学性质化学性质(以CH3CHO为例)
(1)、醛既有氧化性,又有还原性,以还原性为主。CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH氧化还原氧化←(2)能发生银镜反应的不一定是醛,可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等。注意:
与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应量的关系RCHO~2AgHCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配、不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;(3)反应液直接加热煮沸2、醛基的检验
练习:(2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水D(1)有机物分子中既有醛基,又有碳碳双键时,应先检验—CHO,后检验.(2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)
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