3.5.1有机合成的主要任务——构建碳骨架 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第三章烃的衍生物第五节有机合成高二化学第1课时有机合成的主要任务构建碳骨架

2021据有关资料报道，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航没问生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。2021年10月16日，航天员翟志刚、王亚平、叶光富在酒泉卫星发射中心搭乘神舟十三号载人飞船进入天和核心舱，成为入住中国空间站的第二批航天员。180余天的太空飞行中，3名航天员圆满完成了各项任务,乘组安全返回地面。

自然资源

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↓（加工和转化）

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功能各异、性能卓越的有机物利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、什么是有机合成？2、有机合成的意义？水杨酸阿司匹林①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要阅读课本P82的第一自然段认识有机合成

【活动1】以乙烯为原料，设计合成乙酸乙酯的路线CH2=CH2（原料）中间体1中间体2……CH3COOCH2CH3（目标产物）辅助原料条件辅助原料条件辅助原料条件有机合成的主要任务：碳骨架构建和官能团的转化3、有机合成的主要任务认识有机合成

思维建模有机合成流程示意图核心

4、有机合成的一种装置：（1）仪器a的名称是（2）仪器b的名称是（3）仪器c的名称是作用是三颈烧瓶或三口烧瓶恒压分液漏斗冷凝管或球形冷凝管冷凝回流

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团碳链的增长

【任务一】构建碳骨架CH≡CH→CH2=CHCN→CH2=CHCOOHHCN催化剂H2O,H+△1.与HCN发生加成反应①烯烃、炔烃与HCN的加成反应(一）常见增长碳链的反应

【任务一】构建碳骨架(1)-CN通过水解反应可以转化为-COOH(2)-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH21.与HCN发生加成反应②醛酮与HCN的加成反应(一）常见增长碳链的反应

_______________________醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。_______________________2.羟醛缩合反应：阅读课文P83“资料卡片”实质：先发生加成反应，再发生消去反应。【任务一】构建碳骨架(一）常见增长碳链的反应

3.付克烷基化反应+Cl-CH2CH3无水AlCl3CH2CH3+HCl4.卤代烃的取代反应【任务一】构建碳骨架(一）常见增长碳链的反应

5.卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH→CH3C≡C-CH2=CH2液氨CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl6.格氏试剂的合成方法:

【资料卡片】

小结：常见增长碳链的反应【任务一】构建碳骨架（1）与HCN发生加成反应（5）羟醛缩合反应（2）加聚反应（3）酯化反应（4）分子间脱水反应（6）付克烷基化反应（7）卤代烃的取代反应

（二）常见的缩短碳链的反应：1.烷烃的裂化、裂解【任务一】构建碳骨架C8H18C4H10+C4H8△

（二）常见的缩短碳链的反应：2.烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾等强化剂的氧化：CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)烯烃双键碳上有两个H产物是CO2；双键碳上有一个H产物是羧酸；双键碳上没有H产物是酮。①烯烃被酸性高锰酸钾氧化规律：【任务一】构建碳骨架

CH3C≡CHCH3COOH+CO2KMnO4(H+)炔烃叁键碳上有一个H产物是CO2；双键碳上没有H产物是羧酸。②炔烃被酸性高锰酸钾氧化的规律：（二）常见的缩短碳链的反应：【任务一】构建碳骨架

3.苯