高中化学7.2阿司匹林的合成.pptxVIP

关于阿司匹林合成;课标基本要求：;课标发展要求：;让学生

领会有机合成无穷魅力！;1、明确阿司匹林合成原理及方案：

怎样对参考合成路线进行了解？

为何要选择这条路线？

这条路线优缺点有哪些？

还有哪些反应能够到达制备目标？

哪种路线更加好？;2、指导学生对反应条件进行讨论。

3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯方法。

;4、重在制备试验经历和体验

使学生经历和体验制备试验方案设计以及试验实施过程，形成处理制备问题普通思绪，以及从哪些角度考虑要注意问题。;课题2;课时提议：2课时（或2小时）;第一课时：

合成方案设计及问题讨论。

;【创设情景】：展示几幅唯美柳树图片，引出相关“阿司匹林”古老故事。;【化学史话】：阿斯匹林发展史及其药理作用;1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸

1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin

;阿斯匹林药理作用;【展示样品】：;阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）

[药品名称]

通用名称：阿司匹林肠溶片

汉语拼音：AsipilinChangrongPian

英文名称：AspirinEnteric-coatedTablets

结构式:

分子式:C9H8O4

分子量:180.16

[药品组成]本品每片含主要成份阿司匹林0.3克。辅料为。

[性状]本品为色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。

[作用类别]、[药理作用]、[适应症]同片剂。

[使用方法与用量]整片吞服成人一次1片，若发烧或疼痛连续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超出4片。儿童用量请咨询医师或药师。

[注意事项]、[药品相互作用]同片剂。

[不良反应];认识阿斯匹林组成与结构：

;分析阿斯匹林主要化学性质：

;分析合成阿斯匹林所需要条件：

浓硫酸（作催化剂）

加热（85℃－90℃，水浴加热法）;设计合成阿斯匹林方案：;3．乙酰水杨酸微溶于冷水，怎样取得粗产品？

（冰水溶解、过滤。）

4．粗产品中主要含有哪些杂质？

（水杨酸聚合物、水杨酸）;5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？

（不能）

能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？

（能够。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐。）

怎样操作？

（加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）

;6．水杨酸能够在各步纯化过程和产物重结晶过程中被除去，怎样检验水杨酸已被除尽？

（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%氯化铁溶液，观察颜色。）;详细方案及步骤：

1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇

溶解

2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却

3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。

4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2

放出

5）布氏漏斗过滤，用水冲洗

6）15mL4mol·L－1＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，

析出晶体

7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。

8）几粒结晶＋5mL水＋1%FeCl3溶液。

9）干燥、称量，计算产率。;本课题实际实施过程中可能存在问题：;第二课时;实际操作：

1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇

溶解;实际操作：

2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却;假如冷却后发觉底部是一层红棕色油状物，此试验即已失败。整个试验这一步最难。

而正常应该是乳白色悬浊液。;实际操作：

3）加水50mL析出

晶体，抽滤，洗涤

得粗品。

（假如无抽滤设备，

就用简易抽滤法吧）;实际操作：

4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出

5）布氏漏斗过滤，用水冲洗

;实际操作：

6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体

;实际操作：

7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。;实际操作：

8）几粒结晶＋5mL水＋1%FeCl3溶液。

9）干燥、称量，计算产率。

（理论产量2.6g，实际产量1.1g,

产率42.31%）;注意事项：

1、要按照书上次序加样。不然，假如先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。

2、本试验几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。

3、因为产品微溶于水，所以水洗时，要用少许冷水洗涤，用水不能太多。

4、第一次粗产品不用干燥，即可进行下步纯化。

5、开始试验时，仪器药品要干燥。;谢谢大家