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第1页,共35页,星期日,2025年,2月5日本章重点*英文词汇aromaticheterocycle,pyrrole,pyridine,cytosine,uracil,thymine,adenine,guanine,vitamin*第2页,共35页,星期日,2025年,2月5日杂环一、分类和命名第一节芳香杂环化合物
aromaticheterocycle单杂环五元杂环六元杂环稠杂环*第3页,共35页,星期日,2025年,2月5日五元杂环六元杂环呋喃furan吡咯pyrrole咪唑imidazole吡喃pyrane吡啶pyridine嘧啶pyrimidine**第4页,共35页,星期日,2025年,2月5日吲哚indole喹啉quinoline嘌呤purine*第5页,共35页,星期日,2025年,2月5日3-吡啶甲酸β-吡啶甲酸4-甲基咪唑5-甲基咪唑6-巯基嘌呤*第6页,共35页,星期日,2025年,2月5日二、五元杂环化合物sp2杂化孤对电子参予共轭体系具有芳香性**第7页,共35页,星期日,2025年,2月5日(二)吡咯的性质1.酸碱性N上电子云?,N-H极性?,表现出弱酸性。**第8页,共35页,星期日,2025年,2月5日2.亲电取代反应(二)吡咯的性质比苯容易,α位**第9页,共35页,星期日,2025年,2月5日(三)吡咯的衍生物**第10页,共35页,星期日,2025年,2月5日三、六元杂环化合物不等性sp2杂化孤对电子不参予共轭体系(一)吡啶的结构具有芳香性**第11页,共35页,星期日,2025年,2月5日(二)吡啶的性质碱性:氨>吡啶>苯胺N上电子云不降低,表现出弱碱性。1.碱性**第12页,共35页,星期日,2025年,2月5日QuestionArrangethefollowingcompoundsinorderofdecreasingbasicity.(a)(CH3)4N+OH-,(b)CH3NH2,(c)CH3CONH2,(d)NH3,(e)(CH3)2NH,(f)PhNH2,(g)pyridine,(h)pyrrole.Basicity:(a)(e)(b)(d)(g)(f)(c)(h)**第13页,共35页,星期日,2025年,2月5日2.亲电取代反应β-吡啶磺酸比苯难,?位**第14页,共35页,星期日,2025年,2月5日3.吡啶的氧化和还原六氢吡啶(仲胺)(哌啶)重要衍生物有维生素PP,是B族维生素之一,包括烟酸和烟酰胺pKa=2.8**第15页,共35页,星期日,2025年,2月5日维生素PP烟酰胺在体内转化成两种活性形式:NAD、NADP构成脱氢酶的辅酶;参与葡萄糖的降解、脂类和丙酮酸的代谢;戊糖合成及高能磷酸键形成等。**第16页,共35页,星期日,2025年,2月5日(三)嘧啶及其衍生物*第17页,共35页,星期日,2025年,2月5日胞嘧啶的酮式-烯醇式互变异构体**第18页,共35页,星期日,2025年,2月5日四、稠杂环化合物*第19页,共35页,星期日,2025年,2月5日四、稠杂环化合物**第20页,共35页,星期日,2025年,2月5日鸟嘌呤的酮式-烯醇式互变异构体**第21页,共35页,星期日,2025年,2月5日第二节维生素维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质人体内不能合成或合成量很少,必需由食物中供给主要作用于机体的能量转移和代谢调节*第22页,共35页,星期日,2025年,2月5日分类维生素的种类很多,化学结构各异,理化性质和生理功能各不相同70年代中期的国际会议把确认的13种维生素分成两大类:脂溶性维生素:A、D、E、K水溶性维生素:B、C、H*第23页,共35页,星期日,2025年,2月5日脂溶性维生素**第24页,共35页,星期日,2025年,2月5日脂溶性维生素vitaminA双键全反式构型vitaminA1vitaminA2视黄醇脱氢视黄醇*(一)维生素A*第25页,共
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