2.3.1苯的结构特点及性质 课件 -高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

苯的结构特点及性质第1课时第三节芳香烃

1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。2.掌握苯的性质及其应用。3.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。1.苯的组成和结构特点。2.苯的性质及应用。学习目标学习重难点

情境引入——苯的发现之旅英国化学家法拉第对煤气原料中制备出煤气之后剩下一种油状液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，并测定其最简式为CH1825年德国化学家米希尔里奇制得了苯，并对其正式命名1834年法国化学家热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式。1858年德国化学家凯库勒1865年梦中发现苯的环状结构式，揭示了苯为正六边形单双键交替的结构

环节一：认识苯的物理性质和分子结构1．苯的物理性质物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.1℃5.5℃0.88g/cm3比水轻苯是一种重要的化工原料和有机溶剂苯

环节一：认识苯的物理性质和分子结构2．苯的分子结构【实验2-1】向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。

环节一：认识苯的物理性质和分子结构2．苯的分子结构试剂实验现象实验结论酸性高锰酸钾溶液溴水提醒：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构

环节一：认识苯的物理性质和分子结构共价键碳碳单键碳碳双键苯环中的碳碳键键长/pm154.1133.7139X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键结论：(六个C-C键完全相同)2．苯的分子结构

环节一：认识苯的物理性质和分子结构2．苯的分子结构分子式结构式结构简式实验式球棍模型空间填充模型C6H6CH

环节一：认识苯的物理性质和分子结构2．苯的分子结构结构特点：每个碳与氢原子及相邻碳原子以(单键)σ键结合，连接成六元环每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧苯为平面正六边形结构，每个碳为sp2杂化，键角为120°

环节二：认识苯的化学性质苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？思考交流猜想：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。

环节二：认识苯的化学性质3．苯的化学性质（1）氧化反应现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟②不能使酸性KMnO4溶液褪色。①苯有可燃性：12CO2+6H2O2C6H6+15O2

环节二：认识苯的化学性质3．苯的化学性质（2）取代反应——苯和液溴的取代+Br2+HBr↑FeBr3Br溴苯：无色油状液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大溴苯反应实质苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应纯液溴或Fe粉

环节二：认识苯的化学性质3．苯的化学性质（2）取代反应——苯和液溴的取代实验步骤:①组装好实验装置，检查其气密性，然后加入药品。②向三颈烧瓶中加入苯和液溴，观察三颈烧瓶和锥形瓶中的现象。③反应完毕向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。

环节二：认识苯的化学性质3．苯的化学性质（2）取代反应——苯和液溴的取代反应现象：（1）液体轻微沸腾；（2）反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）；（3）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸；（4）向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。冷凝回流、导气除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯吸收HBr，防止污染环境防止倒吸吸收检验HBr

环节二：认识苯的化学性质纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为棕褐色？怎样使之恢复本来的面目？思考交流提示：反应中制取的是粗产品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）苯和液溴——取代——化学反应苯和溴水——萃取——物理变化

环节二：认识苯的化学性质3．苯的化学性质（2）取代反应——硝化反应无色、苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯HO-NO2反应实质苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应浓硫酸：作催化剂加快反应；吸水使反应有利于正向移动

环节二：认识苯的化学性质3．苯的化学性质（2）取代反应——磺化反应苯磺酸可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物