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大题04有机合成与推断综合题
内容概览
类型一分子式、反应条件有机物的推断
类型二物质性质和转化信息型的有机物推断
类型三利用给予信息设计有机合成路线
类型四羟醛缩合型的有机物推断
类型五成环合成有机推断
类型六碳链增长型的有机推断
类型一分子式、反应条件有机物的推断
1.(24-25高三上·北京海淀·阶段练习)化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究,其合成路线如下:
已知:ⅰ.
ⅱ.
(1)A中所含官能团是。
(2)D的结构简式是。
(3)D→E的转化过程中,还可能生成E的同分异构体,其中一种同分异构体的结构简式是。
(4)G→H的化学方程式是。
(5)Ⅰ的分子式为,核磁共振氢谱中只有一组峰,Ⅰ的结构简式是。
(6)的合成步骤如下:
注:Boc的结构简式为
①T的结构简式是。
②上述合成中P→Q的目的是。
2.(24-25高三上·山西·期末)有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)G中所含官能团的名称为。
(2)已知B的分子式为,写出B的结构简式:,其化学名称为。
(3)K的结构简式为,的反应类型为。
(4)分两步进行,第1步为加成反应,第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式:。
(5)E的芳香族同分异构体中,符合下列条件的有种(不考虑立体异构体,不考虑环状化合物)。
①分子中含有;
②核磁共振氢谱有四组峰;
③分子中含有两个苯环。
(6)参照上述合成路线,以乙酰氯、苯和甲胺为原料,设计制备的合成路线如下:。路线中的结构简式分别为、。
3.(2025·上海松江·一模)奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下:
(1)奥卡西平中含有的官能团有_______。
A.酯基 B.酮羰基 C.醛基 D.酰胺基
(2)化合物H中有个不对称碳原子。
(3)反应①所需的试剂与条件是;B的名称为。
(4)合成路线中属于还原反应的是_______。
A.反应② B.反应③ C.反应④ D.反应⑤
(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式。
ⅰ)含有联苯()结构,且除苯环外不含其他环状结构
ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境,且个数比为1:1:1:1
(6)已知:+?+HCl。反应④进行时,①若过量,有利于反应正向进行,原因是。②若不足,F的转化率未发生明显降低,但G的产率却显著下降,原因是。
(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知:+(、为烃基或H)结合相关信息,写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。(可表示为:目标产物)
类型二物质性质和转化信息型的有机物推断
4.(24-25高三上·湖南常德·阶段练习)化合物I合成相关流程如图所示。回答下列问题:
已知:①已知A为芳香化合物。
②
③RCHO
(1)A所含官能团的名称是。
(2)C→D反应方程式。
(3)由F生成G的反应类型是。
(4)已知I的分子中:①含有三个六元环;②不含甲基;③含有两个羰基。I的结构简式为。
(5)同时满足以下条件的C的同分异构体有种。
①含有苯环,且苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应;
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。(写一种)
(6)结合信息,设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线,其他无机试剂任选。
格式如:AB目标产物
5.(24-25高三下·湖北·阶段练习)H是合成某药物的中间体,其合成路线如下图所示。
已知:
(均代表烃基)
回答下列问题:
(1)反应的试剂和条件为。
(2)C的名称为。
(3)化学方程式为。
(4)由分两步进行:,反应Ⅰ为加成反应,则反应Ⅱ的反应类型为。F的结构简式为。
(5)符合下列条件的化合物E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示四组峰,其峰面积之比为的结构简式为(写出一种即可)。
①能发生银镜反应????②有碱性????③含五元环
6.(2024·浙江·一
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