第十三章 取代酸和-二羰基化合物课件课件.pdfVIP

第十三章取代酸和-二羰基化合物

第十三章取代酸和-二羰基化合物

13.1羟基酸

13.1.1羟基酸的制备

1.卤代酸水解

(1)NaOH/HO

2

CHCHCHCOOHCHCHCHCOOH

3232

(2)H+

BrOH

-卤代酸水解易发生消除反应

2.羟基腈水解

-羟基酸

OH

HCN

CHCHCHCHOCHCHCHCHCN

322322

OH

浓HCl

CHCHCHCHCOH

3222

-羟基酸

HOCHCHCN

HOCHCHCl+NaCN22

22

+

NaOHH

HOCHCHCOH

222

3.Reformatsky反应

醛或酮与-卤代酸酯在惰性溶剂（苯）中与锌粉反

应，产物水解后得-羟基酸。

OH

(1)Zn

O+BrCHCOCH

2225

(2)H2O

CHCOCH

2225

-OH

(1)HO,OH

2

(2)H+

CHCOH

22

13.1.2羟基酸的反应

1.氧化反应

OH+O+

Ag(NH)

32Ag(NH)