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第一章有机物的结构特点与研究方法
共线共面问题、
不饱和度计算;
1.根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。
2.掌握有机物结构的不饱和度的计算。;
有机物;
一、有机物的空间结构及共线、共面的判断
1.有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
(2)含饱和碳原子的有机物,所有原子不可能都共面
(3)共面情况
①双键上的6个原子一定共面
②苯环上的12个原子一定共面
③通过单键连接的两个平面,可能共面,可能不共面。
④含有O结构,至少4个原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面。
.
(4)共线情况
①参键上的4个原子一定共线
②苯环对位上的4个原子一定共线;
解题要点
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③三点共面;
典例分析
(1)有机物:CHF?-CH=CH--C=C-CH?作如下分析(图示):;
(2)H?C-CC—CH=CH-CH?
①如图所示,虚线框内的原子处于同一平面上,至少14个原子共平面。;
1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()
A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯
2.W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有个
原子在同一平面内。;
二、有机物中不饱和度计算
C.H?n+2(直链烷烃)三不饱和度为0
跟同碳原子数的烷烃相比,每少2个H,不饱和度加1。因此,不饱和度又称缺氢指数。
1.从有机物结构计算:Q=单键环数×1+双键数×1+三键数×2+……;
2.从结构式计算不饱和度适用:题目给物质结构
(1)双键:C=CC=0Q=1
(2)三键:C=CΩ=2
(3)环:Ω=1
(4)苯环:Ω=4(可以看成一个环与三个双键构成)
(5)萘:Ω=7
(6)立体封闭多面体型分子:Q=5;Ω=2
即:Ω=面数-1;
技巧:
碳数加一氢减半
0、S不计算,
卤素当H看,
见N划NH,;
试计算下列物质不饱和度
CH?-0-CH?CH?CH?CH?-OH;
应用1:利用不饱和度确定分子式
根据键线式确定有机化合物分子式时,确定氢原子数目是最易出现
错误的知识点,运用不饱和度进行分析,就可大大提高计算正确率。;
应用2:利用不饱和度确定结构简式
【例】有机物分子式为C?H?O?,1mol该有机物最多与2molNaHCO?反应,
分子不存在支链,其结构简式为◎
解析(1)求Ω:Q=3
(2)1mol该有机物最多与2molNaHCO?反应,得知有2mol-COOH
(3)结构简式为:HOOC-CH=CH-COOH;
COOH
HOOH
OH
C?H?O?;
2、某有机化合物的结构简式为CH?F-CH=CH-CH=CH-CH?,下
列关于该有机化合物的叙述正确的是(B)
A、所有原子可能位于同一平面
B、6个碳原子可能位于同一平面
C、该有机化合物属于烯烃
D、分子中只含有σ键
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