《中药化学》第7章萜类和挥发油.pptx

;异戊二烯(isoprene)的聚合体及其衍生物;以异戊二烯（isoprene）单位数目进行分类(单萜、倍半萜、二萜等)Classifiedaccordingtothenumberofisopreneunits(monoterpenes,sesquiterpenes,diterpenes,etc.)

以碳环的有无和数目的多少进行分类(链萜、单环萜、双环萜、三环萜

、四环萜等)Classifiedbythenumberofcarbonring

萜类又可分为醇(alcohols)、醛(aldehydes)、酮(ketones)、羧酸

(carboxylicacids)、酯(esters)及苷(glycosides)等萜类。;一. 萜的含义和分类;萜类化合物的分类及分布

Classificationanddistributionofterpenoids;一、萜的含义和分类;二. 萜类的生源学说;2. 生源的异戊二烯法则(biogeneticisoprenerule);9;;三、萜类化合物的生理活性;三、萜类化合物的生理活性;三、萜类化合物的生理活性;14;三、萜类化合物的生理活性;三、萜类化合物的生理活性;四、萜类化合物的分布

Distributionofterpenoid;第二节 单萜;链状单萜Acyclicmonoterpenes;;?双环单萜Bicyclicmonoterpenes;22;第三节环烯醚萜（Iridoids）;;;;;;三、环烯醚萜的性质

白色结晶，味苦

易水解，甙元（不稳定，易氧化聚合），可用于检识环烯醚萜甙

四、提取分离

易溶于水、甲醇和丁醇;;第四节 倍半萜;32;33;鹰爪甲素(yingzhaosu)是从民间治疗疟疾的有效草药鹰爪

Artabotrysuncinatus根中分离出具有过氧基团的倍半萜化合物。

棉酚(gossypol)为杜松烷型（cadinane-type）双分子衍生物。;;1. 性状

形态：单萜及倍半萜多为油状液体，具挥发性，香气

味：苦味素

旋光和折旋旋光性：多数有手性碳原子，有光学活性

2. 溶解度：难溶于水，苷水溶性增强

3. 对光、热、酸及碱敏感，易氧化;1. 溶剂提取法

苷类化合物的提取

非苷类化合物的提取

2. 碱提取酸沉淀法

3. 吸附法

活性炭吸附法

大孔树脂吸附法;1. 结晶法分离

2. 柱层析分离Columnchromatography;例：鄂北贝母中对映-贝壳杉烷型二萜

（Kauranoidditerpenoid)的提取与分离;;41;缺乏专属性检识反应，多用通用显色剂

硫酸乙醇(H2SO4/EtOH)

香兰素-浓硫酸Vanillin-sulfuricacid

茴香醛-浓硫酸Anisaldehyde-sulfuricacid

碘蒸汽Iodine;萜类化合物的结构研究-环烯醚萜;萜类化合物的结构研究-环烯醚萜;挥发油;;姜科植物中的郁金、姜黄莪朮、山柰、姜、高良姜、砂

仁、豆蔻等。

樟科植物中的乌药、肉桂、阳香、樟等。

挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中。

挥发油在植物中的存在部分各不相同，有的全株植物中都含有，有的则在花、果、叶、根或根茎部分的某一器官中含量较多。;;二、组成;二、组成;;4.其他类化合物;三、通性;四、挥发油的提取;2. 溶剂提取法（solventextraction);1.冷冻法（freezing)

操作简单,但分离不完全

脑：挥发油放冷后析出的结晶

2.分馏法(fractionation)

原理:利用沸点的差别

单萜沸点随双键增多而升高:三烯二烯一烯

含氧单萜沸点随官能团极性增大而升高:酸醇醛酮醚;;1.化学常数

酸值(Acidvalue):游离羧酸和酚类成分的含量指标

酯值(Estervalue):酯类成分含量指标

皂化值(Saponificationvale):游离羧酸、酚类成分和结合

酯总量

2. 气相(GC)色谱和气相色谱-质谱(GC-MS)联用法;六、挥发油研究实例;?;2、莪术挥发油(volatileofcurcuma);2、莪术挥发油

提取与分离;3、当归;3、当归

丁烯基酞及蒿本内酯的提取与分离;4、苍术

燥湿键脾、祛风散寒、明目

化学成分：挥发油（5~9%),主要为茅苍术醇及?-桉叶醇;4、苍术

苍术油的提取与纯化;4、苍术

茅苍术醇及?-桉叶醇的提取分离;24;25