《中药化学实验》教学教案.docx

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2025-05-26 发布于浙江
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《中药化学实验》教学教案.docx

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PhytochemistryLaboratory

中药化学实验

实验一

槐花米中芦丁的提取和重结晶

ExtractionandRecrystallizationofRutininFlossSophorae

一)概述Introduction

槐花米为豆科槐属植物槐树(SophorajaponicaL.)的花蕾。具有清热、凉血、止血的功效，用于治疗便血、痔血、尿血、血淋、崩漏、赤血痢下、风热目赤、痛疽疮毒、还可用于预防中风。近年来被用作治疗高血压的辅助药物。药理实验证明，槐花米具有调节毛细管的渗透、抗炎、解痉、抗溃疡、影响脂质代谢和抗菌等作用。槐花米中主要含有黄酮甙、皂甙、甾醇和鞣质等成分，其中黄酮甙芦丁(Rutin)的含量最高，达12-16%。

Rutin可溶于热水，难溶于冷水。其分子结构中具有较多的酚羟基，显弱酸性。Rutin可被水解，生成其甙元槲皮素(Quercetin)、葡萄糖(Glucose)及鼠李糖(Rhamnose)。

1HO78 O

4OH

6 4

OH O

365O

HO5OO

CH6

4OH

OHOH

HO3

2OH

芦丁Rutin:quercetin-3-O-rutinoside

?‐L‐rhamnose ?‐D‐glucoserutinose[6‐O‐?‐L‐rhamnosyl

?‐L‐rhamnose ?‐D‐glucose

1HO78 O

4OH

6 4

OH O

365OH

槲皮素Quercetin:

3,5,7,3’,4’-pentahydroxyflavone

mp(oC)

形态

溶解性Solubility

Rutin

188

(174~178,3H2O)

淡黄色针晶

Yellowish

易溶于热呲啶(pyridine)，热甲醇

(methanol)，溶于热乙醇(ethanol)。

crystal

Descriptionofrutin(Merckindex):Paleyellowneedlescrystalfromwater,gradualdarkeningonexposuretolight.Thecrystalscontain3H2Oandbecomeanhydrousafter12hrsat110oCand10mmHg.Anhydrousrutinbecomebrownsat125oC,becomesplasticat195-197oC,anddecomposewitheffervescenceat

214-215oC.Onegramofrutindissolvesinabout8literswater,about200mLboilingwater,7mLboilingmethanol.Solubleinpyridine,formamideandalkalinesolutions;slightlysolubleinalcohol,acetone,ethylacetate;practicallyinsolubleinchloroform,carbonbisulfide,ether,benzeneandpetroleumether.Dilutesolutionofrutingivegreencolorwithferric

chloride.

Quercetin

316(313~314,2H2O)

黄色结晶Yellowishcrystal

溶于甲醇，乙酸乙酯(ethylacetate)，呲啶，丙酮(acetone)。不溶于水，乙醚(diethylether)，苯(benzene)，氯仿(chloroforom)，石油醚(petroleumether)。

Descriptionofquercetin(Merckindex):

Dihydrateyellowneedlescrystalfromdilutealcohol.Becomesanhydrousat95-97oC.Whenanhydrousdecomposeat314oC.UVmax(alc.)258and375nm.Onegramdissolvesin290mLabsolutealcohol,i