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第十二章羧酸衍生物第一节羧酸衍生物结构和命名第二节羧酸衍生物物理性质第三节羧酸及其衍生物化学反应第四节羧酸衍生物制备第五节乙酰乙酸乙酯第六节丙二酸二乙酯在合成上应用第七节碳酸及原酸衍生物1第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第1页
第一节羧酸衍生物结构和命名(一)分类与结构(1)分类2第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第2页
碳-杂原子键具一些双键性质(2)结构3第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第3页
1酰卤命名:命名时可作为酰基卤化物，在酰基后加卤素名称即可。普通命名法：?-溴丁酰溴对氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法：2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸(二)羧酸衍生物命名4第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第4页
2酸酐命名单酐：在羧酸名称后加酐字；混酐：将简单酸放前面，复杂酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸名称后加酐字。普通命名法：醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法：乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐5第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第5页
3酯命名命名时把羧酸名称放在前面，烃基名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基位置。普通命名法：醋酸苯甲酯?-甲基-?-丁内酯IUPAC命名法：乙酸苯甲酯2-甲基-4-丁内酯6第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第6页
4酰胺命名命名时把羧酸名称放在前面将对应酸字改为酰胺即可；7第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第7页
5腈命名腈命名时要把CN中碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：?-甲基戊腈?-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法：3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈8第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第8页
第二节羧酸衍生物物理性质(自学)第三节羧酸衍生物化学反应羧酸衍生物化学性质分析9第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第9页
反应机理：加成-消除（一）酰基上亲核取代10第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第10页
亲核取代速度：1、由羰基亲电性分析（亲核加成步骤）羰基亲电性（与亲核试剂反应活性）次序：反应机理分析：11第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第11页
2、由离去基团性质分析（消除步骤）12第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第12页
羧酸衍生物酰基上亲核取代反应13第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第13页
1、羧酸衍生物水解反应14第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第14页
（1）酰氯水解机理：（2）酸酐水解15第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第15页
（3）酯水解酯酸性水解机理：机理(a):16第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第16页
机理(b)这两种机理分别适合于何种结构酯类？酯碱性水解机理（皂化反应):碱用量化学计量，反应可完全。17第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第17页
（4）酰胺水解18第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第18页
酰胺酸性水解机理19第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第19页
酰胺碱性水解机理2、羧酸衍生物醇解反应（1）酰氯醇解反应（用于经过酰氯制备酯）20第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第20页
优点：反应完全，产率好。碱作用:吸收产生HCl和催化（2）酸酐醇解反应（合成上用于制备酯）21第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第21页
（3）酯醇解反应（酯交换反应）反应可逆，用过量醇R”OH和除去生成醇R’OH使反应进行完全。酸或碱对反应是必需。22第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第22页
例：23第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物医学知识讲座第23页
（4）酰胺醇解反应3、羧酸衍生物胺解反应（1）酰氯胺(氨)解24
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