有机化学-有机实验归纳.pptxVIP

1.一些有机实验基本知识归纳

(1)制取有机物实验：①CH₂=CH₂②CH=CH

③C₂H₅—Br④CH₃COOC₂H₅

(2)“规定实验”操作

水浴加热：①银镜反应②制硝基苯③制酚醛树脂④乙酸乙酯水解⑤糖水解

温度计水银球位置：①制乙烯②制硝基苯③石油蒸馏导管冷凝回流：①制溴苯②制硝基苯③制酚醛树脂

冷凝不回流：①制乙酸乙酯②石油蒸馏(冷凝管)

防倒吸：①制溴苯②制乙酸乙酯

(3)有机物分离提纯方法

①萃取分液法②蒸馏分馏法③洗气法(还有渗析、盐析、沉淀法等)

有机物分离提纯尽量避免使用过滤和结晶法。

2.有机物除杂方法

(1)乙烷(乙烯)(括号中物质为所含少量杂质，下同)

方法1使混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，氧化除去乙烯。方法2通入适量的氢气，使乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷而除去。

方法3使混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯。

方法4使混合气体通入溴水除去乙烯。

分析方法1是利用乙烯具有还原性，通过酸性高锰酸钾使乙烯被氧化而除去。殊不知乙烯被酸性高锰酸钾氧化会生成二氧化碳气体，除去乙烯却引入二氧化碳杂质。方法2看似很好，通过加成反应既可以除去乙烯，又能使其转化为乙烷。但如何知道混合气体中乙烯的含量而控制氢气的量呢?另外，有机反应比较复杂，反应往往不能充分进行，也就是说即使知道乙烯的含量而通入一定量的氢气也不能保证它们完全反应。该法不仅不能除去乙烯，而且还会引入氢气杂质。

方法3和方法4都是利用烯烃的加成反应而除去乙烷中的乙

烯，不同的是溶剂不同，尽管都能除去乙烯，但乙烷易溶于四氯化碳等有机溶剂而被吸收，故方法3不合适，方法4是合理除杂方法。

(2)溴苯(溴)

方法1向混合液中加入苯或四氯化碳萃取除去。

方法2往混合液中通入乙烯，使溴与乙烯反应而除去。

方法3向混合液中加入苯，使溴与苯反应生成溴苯而除去。

方法4加入氢氧化钠溶液，溴转化为易溶于水的钠盐而与溴苯分离。

分析方法1中苯和四氯化碳都是有机物，它们和溴苯互溶而不能分开，它们只能萃取水溶液中的溴；方法2中混合液中通入乙烯，其和溴反应生成的1,2-二溴乙烷也是有机物而不能与溴苯分开；方法3中采用的是转化法，但不能确定苯的量且苯与溴苯互溶，不仅不易除去溴，而且又会引入新杂质；方法4是利用了溴与氢氧化钠溶液反应与溴苯分液除去。所以，方法4是合理的除杂方法。

(3)苯(苯酚)

方法1向混合液中加水后加热至70℃,再分液除去。

方法2向混合液中加溴水，使溴水与苯酚反应生成三溴苯酚

沉淀，过滤除去。

方法3加适量甲醛，在浓盐酸催化下甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂，过滤除去。

方法4向混合液中加入氢氧化钠溶液，充分反应后分液除去。

分析方法1是想利用苯酚的溶解特性(即65℃以下不溶于

水，以上和水互溶)而使其分开，在70℃时苯酚溶解于水从而可分液除去，但苯酚也能和苯互溶，从而不能有效分离；方法2中溴与苯酚反应生成三溴苯酚，但其易溶于苯而不能沉淀出来，况且加入的过量的溴也易溶于苯而形成新的杂质；方法3类似于方法2,反应生成的酚醛树脂也溶于苯不能分离，且过量的甲醛溶解又形成新的杂质；方法4是利用苯酚的酸性，其与碱反应生成盐溶液与苯分层分液除去。方法4是除去苯酚的常用方法。

(4)乙酸乙酯(乙酸)

方法1向混合液中直接加水充分洗涤分液除去。

方法2向混合液中加入氢氧化钠溶液充分反应分液除去。

方法3向混合液中加入适量乙醇，使之与乙酸反应生成乙酸

乙酯而除去。

方法4向混合液中加入饱和碳酸钠溶液或饱和碳酸氢钠溶液充分反应分液除去。

分析方法1中乙酸溶于水但更溶于有机溶剂乙酸乙酯，故用水无法洗去乙酸乙酯中的乙酸杂质；方法2中氢氧化钠溶液虽能有效除去乙酸，但会引起乙酸乙酯的水解；方法3中采用的是转化法，但我们不能控制乙醇与乙酸恰好完全反应，而不能除去杂质乙酸，而且会引入乙醇这种杂质；方法4采用能和乙酸反应的盐溶液，不仅可以与乙酸反应将其除去，而且还能降低乙酸乙酯在水中的溶解度，减少其损失，故该法是合理方法。

通过以上分析可知，有机除杂中一般不能采用转化法，一方面是因为有机反应一般比较复杂，副反应多、反应条件复杂、可逆性强，很难完全转化；另一方面，新加入的物质往往又会成为新的杂质。再者，有机物之间一般相互溶解，采用有机试剂往往因溶解而形成新杂质。所以有机除杂一般采用无机物和杂质反应而除去。

3.重要的制取实验

(1)乙烯和乙炔实验室制法的比较

乙烯

乙炔

原理

170℃

CH₃CH₂OH浓硫酸CH₂==