三萜及其苷类 (2).pptVIP

*************************************************************************c.羽扇豆烷（lupane）lupaneE环为5元环；C-19位为α-构型异丙基。所有环/环之间均为反式。第二节分类第31页，共62页，星期日，2025年，2月5日*betulinicacidbetulin白桦酸白桦醇如：第二节分类第32页，共62页，星期日，2025年，2月5日*d、木栓烷（friedelane）friedelane第二节分类第33页，共62页，星期日，2025年，2月5日*齐墩果烯木栓烷雷公藤酮第二节分类第34页，共62页，星期日，2025年，2月5日*雷公藤酮（triptergone）3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-2-one-30-oicacid（25位甲基的木栓烷型衍生物）第二节分类对类风湿疾病有独特疗效第35页，共62页，星期日，2025年，2月5日*四环三萜的结构特点：

30个碳，8个甲基，C-3或20位与糖成苷五环三萜的结构特点：

30个碳，7个甲基，一个甲基被氧化成COOH，

C-3或28位（COOH）与糖成苷第二节分类第36页，共62页，星期日，2025年，2月5日*本章内容?第一节概述第二节分类第三节理化性质第四节提取分离方法第五节结构研究方法第37页，共62页，星期日，2025年，2月5日*第三节理化性质一一般性质1、苷元多有较好结晶，易溶于石油醚、乙醚、CHCl3等有机溶剂。2、皂苷多为无定形粉末，易溶于稀醇、热MeOH和热EtOH，可溶于水，含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好，因此是提取和纯化皂苷时常采用的溶剂。3、皂苷多具有苦、辛辣味，对人体粘膜有强烈刺激性。但有的皂苷无这种性质，例如甘草皂苷有显著而强的甜味，对粘膜刺激性弱。4、皂苷还具有吸湿性。第38页，共62页，星期日，2025年，2月5日*二显色反应三萜化合物在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）或Lewis酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产生颜色变化或荧光。原因：主要是使羟基脱水，增加双键结构，再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统，又在酸作用下形成阳碳离子而呈色。（产生4烯阳碳离子，并形成多聚体）。第三节理化性质第39页，共62页，星期日，2025年，2月5日*二显色反应1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard)样品/醋酐浓H2SO4黄、红、紫、蓝、褪色2、五氯化锑反应20%五氯化锑Or三氯化锑/CHCl360-70蓝色、灰蓝色、灰紫色第三节理化性质第40页，共62页，星期日，2025年，2月5日*二显色反应3、三氯醋酸反应（Rosen-Heimer）TLCPC25%三氯醋酸/EtOH由红变紫4、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski）样品/CHCl3浓H2SO4CHCl3层（红、蓝色或绿色荧光）第三节理化性质第41页，共62页，星期日，2025年，2月5日*5、冰醋酸—乙酰氯反应（Tschugaeff）：样品/冰醋酸淡红色或紫红色。乙酰氯及氯化锌具有三萜母核的化合物均可反应。第三节理化性质二显色反应三表面活性皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，因其具有降低水溶液表面张力的缘故。故皂苷可作为清洁剂、乳化剂。第42页，共62页，星期日，2025年，2月5日*泡沫实验：区别蛋白和皂苷泡沫持久（15分以上）：皂苷泡沫不持久，很快消失：蛋白质、粘液质第三节理化性质第43页，共62页，星期日，2025年，2月5日*四溶血作用皂苷能溶血，是因为多数皂苷能与胆甾醇（cholesterol，或谷甾醇,豆甾醇,麦角甾醇等)结合生成不溶性的分子复合物。其溶血作用的有无、强弱与结构有关。第