生物化学蛋白质化学氨基酸和多肽.pptVIP

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广泛存在于各种细胞和组织中,呈游离或结合态,但并不存在蛋白质中的一类氨基酸,大部分也是蛋白质氨基酸的衍生物。如:?-丙氨酸、鸟氨酸、胍氨酸、?-氨基丁酸等。(二)非蛋白氨基酸*第28页,共55页,星期日,2025年,2月5日几种非蛋白氨基酸的结构H2N-CH2-CH2-COOHH2N-CH2-CH2-CH2-COOH?-丙氨酸?-氨基丁酸*第29页,共55页,星期日,2025年,2月5日精氨酸(Arg,R)胍基第30页,共55页,星期日,2025年,2月5日非蛋白氨基酸存在的意义:1.作为细菌细胞壁中肽聚糖的组分:D-GluD-Ala2.作为一些重要代谢物的前体或中间体:?-丙氨酸(VB3)、鸟氨酸、胍氨酸(尿素).3.作为神经传导的化学物质:?-氨基丁酸4.有些氨基酸只作为一种N素的转运和贮藏载体.5.调节生长,杀虫防御作用等。绝大部分非蛋白氨基酸的功能不清楚。*第31页,共55页,星期日,2025年,2月5日3.1.2氨基酸的理化性质3.1.2.1AA的物理性质3.1.2.2AA的两性解离和等电点3.1.2.3AA的光学性质3.1.2.4AA的重要化学反应 第32页,共55页,星期日,2025年,2月5日3.1.2.1氨基酸的物理性质氨基酸在常温下为白色固体,熔点很高(约为200~300℃),大部分尚未到达熔点时已开始分解。

一般均能溶于水,但是溶解度大小不一,差异较大,其中亮氨酸和酪氨酸难溶于冷水,其余均可溶。氨基酸易溶于酸性或碱性溶液中,微溶于乙醇,不溶于乙醚。

氨基酸的味感与其构型有关。D型氨基酸一般具有甜味,D-色氨酸的甜度是蔗糖的40倍。L氨基酸具有鲜、甜、苦、酸四种味感。甘氨酸因具有甜味而得名,L-精氨酸有苦味,L-谷氨酸的钠盐有鲜味,是味精的主要成分。*第33页,共55页,星期日,2025年,2月5日3.1.2.2氨基酸的两性解离性质及等电点(pI)

pH=pI净电荷=0pHpI净电荷为正pHpI净电荷为负CHRCOOHNH3+CHRCOONH2CHRCOONH3++H++OH-+H++OH-(pK′1)(pK′2)当氨基酸溶液在某一定pH值时,使某特定氨基酸分子上所带正负电荷相等,成为两性离子,在电场中既不向阳极也不向阴极移动,此时溶液的pH值即为该氨基酸的等电点(pIisoelectricpoint)。简单讲,使氨基酸净电荷为零时的溶液pH值,称为该氨基酸的等电点。第34页,共55页,星期日,2025年,2月5日等电点的实验测定方法等电聚焦法:一种特殊的电泳,其载体上铺有连续的PH梯度的缓冲液,然后将氨基酸点样,只要该处的PH与氨基酸的PI不同,则氨基酸就会带电,PH值PI时,aa带-电;PH值PI时,aa带+电。通电后,氨基酸就会移动,直到某处的PH=PI,氨基酸才呈电中性,不再移动,因此,可以测出PI。酸碱滴定法*第35页,共55页,星期日,2025年,2月5日甘氨酸滴定曲线一氨基一羧基AA的等电点计算:pI=2pK′1+pK′2一氨基一羧基AA的pI计算公式第36页,共55页,星期日,2025年,2月5日谷氨酸(A)和赖氨酸(B)滴定曲线和等电点计算一氨基二羧基AA的等电点计算:pI=2pK′1+pK′2二氨基一羧基AA的等电点计算:pI=2pK′2+pK′3BApK1pK2pIpIpK3pK3pK2pK1加入的OH-mL数加入的OH-mL数pHpH第37页,共55页,星期日,2025年,2月5日谷氨酸(A)和赖氨酸(B)滴定曲线和等电点计算一氨基二羧基AA的等电点计算:pI=2pK′1+pK′2二氨基一羧基AA的等电点计算:pI=2pK′2+pK′3BApK1pK2pIpIpK3pK3pK2pK1加入的OH-mL数加入的OH-mL数pHpH第38页,共55页,星期日,2025年,2月5日有关pI的习题当溶液的pH值pI时,aa带电为+/-?当溶液的pH值pI时,aa带电为+/-?aa溶于蒸馏水中后,溶液的pH值变为6,此aa的pI、=、6?aa溶于蒸馏水中后,溶液的pH值变为8,此aa的pI、=、8?*第39页,共55页,星期日,2025年,2月5日3.1.2.3氨基酸光学性质

1、旋光性:除甘氨酸外,其它所有天然α-氨基酸都有不对称碳原子,因此它们都具有旋光性。

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