有机化学第六版教学课件05 第五章 芳烃 芳香性.pptx

第五章芳烃芳香性;内容;芳烃的分类;5.1芳烃的构造异构和命名;;简单的单环芳烃的命名;多取代苯的命名;命名时的编号;苯环连较复杂烃基;当苯环与脂环结构相连时，通常以环碳原子多者为母体。若苯环和脂环碳原子数相同时，则以苯环为母体。;苯环上连有官能团（特性基团）时，苯环为取代基;其他命名示例;5.2苯的结构;苯具有特殊稳定性;5.2.1价键理论;5.2.2分子轨道理论;量子化学计算的苯分子轨道示意图;5.2.3共振论对苯分子结构的解释;5.3单环芳烃的物理性质;5.4单环芳烃的化学性质;;苯亲电取代反应历程能量图;;(a)卤化;;第一步Br2分子的极化;第二步溴进攻苯环;第三步失去质子恢复芳香体系;卤化反应位置;溴化比氯化更倾向对位;硝化反应;;;(c)磺化反应;;取代反应的位置;磺化反应可逆;(d)Friedel-Crafts反应;烷基化反应中，烷基相同时活性RFRClRBrRI；卤原子相同时，叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷

用卤代烷时一般采用Lewis酸催化剂，用烯烃和醇时常用Br?nsted酸催化剂

酰基化试剂的酰化能力酰卤酸酐羧酸

酰基化时AlCl3等Lewis酸常需过量;Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应相似性;多烷基化、可逆反应;烷基化过程中的重排;Friedel-Crafts烷基化反应的机理;烯烃和醇作为烷基化试剂;Friedel-Crafts酰基化反应不可逆，产物单一;酰基化反应中Lewis酸用量;Friedel-Crafts酰基化反应机理;酸酐作酰基化试剂;;;;(2)加成反应;(3)氧化反应;(4)聚合反应（了解）;5.4.2芳烃侧链(烃基)上的反应;;;侧链卤化反应主要发生在α位;(2)氧化;空气氧化;(3)聚合（了解）;5.5苯环上亲电取代反应的定位规则;一些实验结果;;;5.5.2亲电取代反应定位规则的理论解释;氯苯的亲电取代定位分析;硝基苯的亲电取代定位分析;小结;(2)空间效应;烷基化试剂的影响;亲电试剂的影响;;;;;更多例子;;多个苯环的例子;5.5.4亲电取代定位规则在有机合成上的应用;分析;例1解;例2：;例2解：;5.6稠环芳烃;5.6.1萘;(2)萘的性质;萘的卤代和硝化主要在α-位;;萘的磺化是可逆的;;(b)氧化反应;;;(3)萘环上二元亲电取代反应的定位规则;取代基为致活基;取代基为致钝基;β-位的反应;;氧化;Diels-Aldel反应;其他稠环芳烃致癌芳烃;5.7芳香性;5.7.1Hückel规则;;;5.7.2非苯芳烃芳香性的判断;[18]轮烯;;(2)芳香离子;常见芳香性离子;5.8富勒烯石墨烯（了解）;5.9芳烃的工业来源（了解）;5.9.2从石油裂解产品中分离;5.9.3芳构化;5.10多官能团化合物的命名;例：;更多示例;本章重点回顾