化学选修五有机合成与推断方法.docx

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有机综合题的主要考察点1、理解基团、官能团概念并能够识别基团、理解基团、官能团概念并能够识别基团、官能团。官能团。2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为了解官能团在化合物中的作用，例，了解官能团在化合物中的作用，把握各主要官能团的性质和主要化学反响。主要官能团的性质和主要化学反响。综合应用各类化合物的化学反响，3、综合应用各类化合物的化学反响，进展区分、鉴定、分别、提纯或推导未知物的构造鉴定、分别、简式。组合多个化合物的化学反响，简式。组合多个化合物的化学反响，合成具有指定构造简式的产物。有指定构造简式的产物。

一、官能团之间的相互衍变关系烃卤代R—H消去卤代烃R—X水解取代

醛类醇类加氢R—OHR—CHOCH3CH2Br

氧化氧化

羧酸R—COOH

酯化水解酯类RCOOR`

CH3CH3CH2=CH2

CH3COOC2H5CH3CHOCH2OHCH2OHCHOCHOOO=CCH2O=CCH2OCH3COOHCOOHCOOHCH3CH2OHCH2Br

CH=CHCH2BrCH2=CHCl[CH2—CH]nCl

二、突破口(题眼)突破口(题眼)

1、依据有机物的性质推断官能团、①能发生银镜反响或与制的Cu(OH)2悬浊液能发生银镜反响或与制的反响生成红色沉淀的物质溶液反响产生CO2气体的物质②能与NaHCO3溶液反响产生能与③能与金属钠反响产生H2的物质能与金属钠反响产生④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质能使⑤能与NaOH溶液反响的物质能与溶液反响的物质

⑥能与FeCl3溶液反响生成紫色溶液的物质能与

指出以下反响在有机物中所发生的部位、与钠反响产生HHOCH2C=CH2A、与钠反响产生2②①B、使溴水褪色、

HO

⑤

③

CHOC、参加碳酸氢钠溶液、④

D、参加碳酸钠溶液、E、参加氢氧化钠溶液、F、参加氢氧化钠醇溶液、G、肯定条件下与H2反响、肯定条件下与

⑥

Br

⑨

CHCHCOOH

⑧

⑦

OCOCH3

牢记各种官能团的性质

官能团碳碳双键碳碳叁键卤素原子醇羟基

构造C＝C＝性质

加成〔〕、加加成〔H2、X2、HX、H2O〕、加、〕、聚氧化〔聚氧化〔O2、KMnO4〕加成〔〕、加聚加成〔H2、X2、HX、H2O〕、加聚、〕、氧化〔氧化〔O2、KMnO4〕水解〔水溶液〕醇溶液〕水解〔NaOH水溶液〕消去〔NaOH醇溶液〕水溶液消去〔醇溶液活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反响】活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反响】消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧】取代〔浓溴水〕、弱酸性、加成〔取代〔浓溴水〕、弱酸性、加成〔H2〕〕、弱酸性显色反响〔显色反响〔Fe3+〕加成或复原〔加成或复原〔H2〕氧化【银氨溶液、制Cu(OH)2】氧化【O2、银氨溶液、制加成或复原〔加成或复原〔H2〕酸性、酯化〔取代〕酸性、酯化〔取代〕溶液)水解(稀H2SO4、NaOH溶液稀溶液

－C≡C－－－XR－OH－—OH－CHOOC－COOH

－C－OR－llO

羟基酚羟基

醛基羰基羧基酯基

重要反响类型与官能团的关系：重要反响类型与官能团的关系：

反响类型加成反响加聚反响酯化反响水解反响缩聚反响可能的官能团

—C＝C－－C＝C－－C≡C－－CHOC≡C－羰基苯环－C≡C－C≡C－

－OH或－COOHOH或COO－－X－COO－分子中同时含有羟基和羧基同一物质间的缩聚〕〔同一物质间的缩聚〕

例1依据图示填空羧基

醛基能否证明有碳碳没有其他反响条件可与双键？双键？单质溴反响，单质溴反响，说明是一个加成反响。个加成反响。

证明有碳碳双键

〔1〕化合物含有的官能团是碳碳双键，醛基，羧基〕化合物A含有的官能团是碳碳双键，醛基，。反响生成1〔2〕1molA与2molH2反响生成molE，其反响方程式是〕与，OHC—CH=CHCH=CH—COOH+2HNiHO—CHCHCHCOOHOHCCH=CHCOOH+2H2△HOCH2

—CH2—CH2—COOH在酸性条件下与Br〔3〕B在酸性条件下与2反响得到〕