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第二课时酚
【课程标准要求】
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。
2.认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。
3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。
一、酚的组成与结构
1.酚的概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。
2.苯酚的组成与结构
俗名
分子式
结构简式
石炭酸
C6H6O
或C6H5OH
3.苯酚物理性质
【微思考】
1.苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面吗?为什么?
提示不一定,C-O-H呈角形,C-O键可自由旋转,-OH上的氢原子可能不在苯环所决定的平面内。
2.实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么?使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,应如何处理?
提示有毒和腐蚀性标签:、。可以先用酒精清洗,再用水冲洗。
二、苯酚的化学性质与应用
1.化学性质
(1)实验探究苯酚的酸性
实验
操作
实验现象
及解释
①中得到浑浊液体
苯酚在水中的溶解度较小
②中浑浊液体变澄清
苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,化学方程式为:
。
③中溶液变浑浊
苯酚钠与盐酸反应又生成了溶解度较小的苯酚,化学方程式为:
若向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,也可以看到溶液变浑浊,化学方程式为:
+CO2+H2O―→+NaHCO3。(证明苯酚的酸性比碳酸的弱)
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式:
+3Br2―→+3HBr,现象是有白色沉淀生成,此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与遇FeCl3溶液呈紫色,该反应可用于检验酚类物质的存在。
2.应用与危害
(1)应用:重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)危害:含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,排放前必须经过处理。
【微判断】
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色()
(2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OH,都能与NaOH溶液反应()
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3()
(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去()
答案(1)√(2)×(3)×(4)×
一、醇和酚的结构与性质
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
化学
性质
共性
(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)苯环的加成反应
异性
(1)酯化反应(2)消去反应(部分不能)
(1)弱酸性
(2)显色反应
2.醇与酚性质对比的注意点
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇羟基所连的烃基为链烃基,酚羟基连的为苯环,决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H键易断裂,呈现弱酸性,与NaOH能反应生成苯酚钠,醇与NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,酚对外不提供—OH,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,酚不可取代。
1.关于、、的下列说法中不正确的是()
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
答案B
解析属于酚类,、属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。
2.下列说法正确的是()
A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物
C.、、互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应
答案C
解析苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH反应,D错。
3.(2021·湖北高二月考)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法正确的是()
A.该有机物的分子式是C8H10NO3
B.1mol该有机物最多能与2molBr2发生反应
C.该有机物能与Na2CO3溶液反应生成气体
D.该有机物既能发生氧化反应,又能发生消去反应
答案D
解析A.根据该有机物的结构简式可知
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