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第二课时有机化合物中的共价键同分异构现象

【课程标准要求】

1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。

2.知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。

3.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象。

一、有机化合物中的共价键

1.共价健的类型

(1)σ键和π键

实例

形成方式

特点

σ

键

以“头碰头”的形式相互重叠

通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏

π

键

两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠

通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转

(2)一般规律

①有机物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有__一个σ键和两个π键。

②共价键类型与有机反应的类型密切相关：σ键能发生取代反应，π键能发生加成反应。

2.共价键的极性与有机反应

(1)有机反应的活性部位

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

(2)有机反应的特点(以乙醇的两个反应为例说明)

化学

反应

断键

分析

反应放出氢气，乙醇分子中极性较强的氢氧键断裂

加热条件下，乙醇分子中极性较强的碳氧键断裂，发生取代(填反应类型)反应

探究

结论

共价键断裂需要吸收热量，且断裂位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂

【微判断】

1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)乙烷分子中仅含s-pσ键()

(2)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1()

(3)乙烯分子中σ键比π键的强度大，更稳定()

(4)乙醇与乙酸发生酯化反应中，乙醇分子中的碳氧键断裂()

答案(1)×(2)×(3)√(4)×

二、有机化合物的同分异构现象

1.同分异构现象和同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2.实例

戊烷的同分异构体如下表所示

物质

名称

正戊烷

异戊烷

新戊烷

分子式

C5H12

结构

简式

CH3CH2CH2CH2CH3

C(CH3)4

相同点

分子式相同，都属于烷烃

不同点

碳原子间的连接顺序不同

3.同分异构体的类型

(1)构造异构

异构方式

形成途径

示例

碳架

异构

碳骨架不同而产生的异构

CH3CH2CH2CH3、

位置

异构

官能团位置不同而产生的异构

CH2===CH—CH2—CH3、

CH3—CH===CH—CH3；

、、

官能团

异构

官能团种类不同而产生的异构

CH3CH2OH、

CH3—O—CH3

(2)立体异构

立体异构有顺反异构和对映异构。

【微判断】

2.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)同分异构现象仅存在于有机物中()

(2)相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体()

(3)最简式相同的物质互为同分异构体()

(4)分子式为C3H8O的同分异构体有3种()

答案(1)×(2)×(3)×(4)√

一、有机化合物分子结构的表示方法

1.有机物分子结构表示方法总结

种类

实例

含义

分子式

CH4

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式

(实验式)

乙烷C2H6

最简式为CH3

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

②由最简式可求最简式量

电子

式

用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构

②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构

简式

(示性

式)

CH2===CHCH3

将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。是结构式的简便写法，着重突出有机化合物的结构特点(官能团)

键线

式

(戊烷)

(丙烯)

将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式

球棍

模型

小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)

空间

填充

模型

①用不同体积的小球表示不同大小的原子

②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

相互

关系

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2.有机物分子中的三类碳原子

(1)饱和碳原子：连接4个原子或原子团的碳原子。

(2)