第一课时　羧酸.docVIP

第四节羧酸羧酸衍生物

第一课时羧酸

【课程标准要求】

1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。

2.认识羧酸取代(酯化)反应的特点和规律。

3.结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。

一、羧酸

1.概念

由烃基(或氢原子)与羧基(—COOH)相连而构成的有机化合物。

2.分类

(1)根据分子中烃基的不同，可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸，)；

(2)根据羧酸分子中羧基的数目，可分为一元羧酸(如丙酸，CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸，HOOC—COOH)和多元羧酸等。

3.常见的羧酸

甲酸

苯甲酸

乙二酸

结构

简式

俗称

蚁酸

安息香酸

草酸

物理

性质

无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶

无色晶体、易升华，微溶于水，易溶于乙醇

无色晶体，可溶于水和乙醇

化学

性质

表现羧酸和醛的性质

表现羧酸和苯环的性质

表现羧酸的性质和还原性

重要

用途

做还原剂，合成医药、农药和染料等的原料

合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂

化学分析中常用的还原剂，重要化工原料

【微思考】

1.饱和一元羧酸与饱和一元酯的通式是什么？当碳原子数目相同时，两类物质有什么关系？

提示均为CnH2nO2；互为同分异构体，如CH3COOH与HCOOCH3。

2.用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？

提示甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别。

二、羧酸的性质

1.物理性质

(1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。

(2)沸点：随着碳原子数的增加，一元羧酸沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比，沸点较高，这是因为羧酸分子间含有氢键。

(3)状态：甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体。

2.化学性质

羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：

(1)O—H键断裂：—COOH解离出H＋表现出酸性。如：

2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。

(2)C—O键断裂：—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇的反应：

eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))

利用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的反应原理是：乙酸脱去羟基，乙醇脱去氢原子。

【微判断】

判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2()

(2)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5()

(3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应()

(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()

答案(1)√(2)×(3)×(4)×

一、实验探究羧酸的酸性

利用下图所示仪器和药品，你能设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。

1.实验设计的原理是什么？写出有关的化学方程式。

提示乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，

CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，

CO2＋H2O＋―→＋NaHCO3。

2.要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何(用A、B、C……表示)?

提示A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。实验装置如图所示

3.饱和NaHCO3溶液的作用是什么？盛Na2CO3固体、苯酚钠溶液的仪器中有什么现象？得出什么结论？

提示除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。有气体生成，溶液变浑浊。结论是酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。

1.常见一元羧酸的酸性

甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减弱。

2.羧基、酚羟基、醇羟基，羟基氢原子活泼性的比较

醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：

醇

酚

碳酸

羧酸

羟基氢原

子活泼性

eq\o(――→,\s\up7(逐渐增强))

水溶液中

电离程度

极难

电离

微弱

电离

部分

电离

部分

电离

酸碱性