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第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法

[核心素养发展目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。

一、有机化合物中的共价键

在有机化合物的分子中，碳原子通过________________与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的________和________对有机化合物的性质有很大的影响。

1．有机化合物中共价键的类型

(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。

σ键

π键

原子轨道重叠方式

沿键轴方向以“________”形式相互重叠

以“______”形式从侧面重叠

原子轨道重叠程度

大

小

键的强度

较大

较小

能否绕键轴旋转

能，化学键______断裂

(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、________、________，它们与σ键和π键的关系：

有机化合物的共价键eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(单键只含键,双键中含有键和键,三键中含有键和键))

(3)共价键的类型与有机反应类型的关系

σ键________断裂，能发生________反应，如CH4等；π键比较______断裂，π键更活泼，能发生________反应，如CH2==CH2、CH≡CH等。

2．共价键的极性与有机反应

由于不同的成键原子间________的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度______，共价键极性________，在反应中越容易发生________。因此有机化合物的________及其________________往往是发生化学反应的活性部位。

实例分析(教材实验1-1)

(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较

实验操作

实验现象

金属钠____________，反应______

金属钠________________，反应平稳

化学方程式

―→__________

实验结论

CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性________，________之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质

(2)乙醇与氢溴酸的反应

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

3．有机反应的特点

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率________，副反应________，产物比较________。

(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂()

(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼()

(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强()

(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境()

(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响()

1．请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。

①CH4＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl

②CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

2．某有机物分子的结构简式为，该分子中有______个σ键，________个π键，__________(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类

型和极性可推测该物质可发生________反应和________反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度__________。原因是________________________________________

________________________________________________________________________。

1．(2022·吉林长春二中高二期末)乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键，下列说法错误的是()

物质

结构

乙酸

水

H—OH

乙醇

CH3—CH2—OH

A.氢氧