讲稿PP糖类化合物B.ppt

三、单糖的物理性质单糖是无色晶体，有吸湿性，在水中溶解度很大，易形成过饱和溶液——糖浆。可溶于乙醇和吡啶，难溶于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。除丙酮糖外，所有单糖都有旋光性。多数单糖都有变旋光现象。单糖都有甜味，各种单糖甜度不一。它们的相对甜度，通常以蔗糖的甜度为100与之比较。葡萄糖甜度:74.3;果糖甜度:173.3。第31页，共80页，星期日，2025年，2月5日四、单糖的化学性质单糖是多羟基醛或多羟基酮，因此除具有醇和醛、酮的特征性质外，还具有因分子中各基团的相互影响而产生的一些特殊性质。此外，单糖在水溶液中是以链式和氧环式平衡混合物的形式存在的，因此单糖的反应有的以环状结构进行，有的则以开链结构进行。1.异构化作用第32页，共80页，星期日，2025年，2月5日OHCCH2OHOHHHHHOOHOHH-OH（a）2（c）（a）CHOHOHHHHHOOHCCOHHHO（b）-OH（b）-OH（c）CH2OHOHHHHHOOHHHOCHOCH2OHHHHHOCOOHOHCH2OHD-果糖D-甘露糖D-葡萄糖第33页，共80页，星期日，2025年，2月5日(1)碱性溶液中的氧化单糖(醛糖或酮糖)+Cu2+Cu2O↓+羧酸混合物凡能还原碱性弱氧化剂的糖，统称还原糖。单糖都是还原糖。2.氧化反应第34页，共80页，星期日，2025年，2月5日(2)酸性溶液中的氧化酮糖不被溴水氧化，用于区别醛糖与酮糖。D-葡萄糖酸D-葡萄糖第35页，共80页，星期日，2025年，2月5日D-葡萄糖D-葡萄糖二酸第36页，共80页，星期日，2025年，2月5日（3）生物体内的氧化在生物体内的代谢过程中，醛糖在酶作用下发生羟甲基的氧化反应，生成糖醛酸。如葡萄糖和半乳糖被氧化时，分别生成葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。第37页，共80页，星期日，2025年，2月5日CH2OHOHHHHHOOHOHHCHOCH2OHOHHHHHOOHOHHCH2OH[H]CH2OHOHHHHHOOHHHOCHOCH2OHCH2OHOHHHHHOOHHHO[H]山梨醇甘露醇3.还原反应第38页，共80页，星期日，2025年，2月5日CH2OHOHHHHHOOHCOCH2OH[H]CH2OHOHHHHHOOHOHHCH2OHCH2OHCH2OHOHHHHHOOHHHO+第39页，共80页，星期日，2025年，2月5日4.成脎反应第40页，共80页，星期日，2025年，2月5日D-葡萄糖脎第41页，共80页，星期日，2025年，2月5日第42页，共80页，星期日，2025年，2月5日糖脎的生成只发生在C1和C2上，除C1、C2外，其它手性碳原子构型相同的糖，都能形成相同的糖脎。CH2OHOHHHHHOOHHHOCHOCH2OHOHHHHHOOHOHHCHOCH2OHOHHHHHOOHCOCH2OH第43页，共80页，星期日，2025年，2月5日OHCH2OHHHOHHOHOHHOH干HCl糖基配基糖苷键OHCH2OHHHOCHHOHOHHOH3CHOH3α-D-(+)-葡萄糖甲基-α-D-(+)-葡萄糖苷5.成苷反应第44页，共80页，星期日，2025年，2月5日糖苷是一种缩醛（或缩酮），比较稳定，不易被氧化，不与苯肼、托伦试剂、斐林试剂等作用，也无变旋光现象。糖苷对碱稳定，但在稀酸或酶作用下，可水解成原来的糖和配基。第45页，共80页，星期日，2025年，2月5日第46页，共80页，星期日，2025年，2月5日第47页，共80页，星期日，2025年，2月5日6.成酯反应OHCHOH2HHOHHOH