第三章环烷烃.pptVIP

d)与HX加成比较由易到难第31页，共50页，星期日，2025年，2月5日环丙烷的烷基取代物与HX开环加成,环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行,氢加到含氢多的碳原子上。(马氏规则）重点掌握1）环断裂的位置；2）HX加成的方向。第32页，共50页，星期日，2025年，2月5日小结：（2）环丙烷活性最大，不稳定，易发生开环加成（H2、X2、HX、H2SO4）；（1）其他环烷烃性质与开链烷烃相似，发生X2的自由基 取代反应；（3）取代环丙烷开环位置：取代基最多与取代基最少的碳—碳键之间断开；加成方向：符合马氏规则。第33页，共50页，星期日，2025年，2月5日3.4环己烷及取代环己烷的构象P.713.4.1.两种典型构象——椅式和船式椅式构象船式构象第34页，共50页，星期日，2025年，2月5日环己烷不以平面构象存在，通过σ键的旋转，各个C不在一个平面上。在一系列构象的动态平衡中，有二个典型的构象，即椅式构象和船式构象，它们环内所有C-C键角均接近正常的四面体键角，几乎无角张力。环己烷的椅式构象和船式构象第35页，共50页，星期日，2025年，2月5日第1页，共50页，星期日，2025年，2月5日脂环烃（alicyclichydrocarbon)就是与脂肪烃（链烃）的性质相似而含有碳环结构的碳氢化合物。自然界存在的单环脂环烃并不多，但具有重要生理作用的天然产物，如萜类、甾族化合物等，都含有脂环化合物的基本骨架。?-蒎烯胆固醇第2页，共50页，星期日，2025年，2月5日3.1脂环烃的分类与命名3.1.1脂环烃的分类1.环烷烃、环烯烃、环炔烃环烷烃环烯烃环炔烃环己烷环己烯环己炔2.小环、普通环、中环和大环按成环碳原子数的多少分为：小环（3~4个碳），普通环（5~7），中环（8~11），大环（12),五元环六元环最常见，也称为常见环。第3页，共50页，星期日，2025年，2月5日3.单环、二环和多环4.联环、螺环、稠环和桥环联环烃螺环烃（稠环）桥环烃5.特殊脂环烃P62立方烷，篮烷，金刚烷等。第4页，共50页，星期日，2025年，2月5日3.1.2脂环烃的命名1.单环脂环烃的命名a)在相应的烃名前加“环”字;环丙烷环己烷环己烯环辛炔b)环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面,以较小数字表示较小基的位次.甲基环丙烷乙基环戊烷第5页，共50页，星期日，2025年，2月5日1-甲基-4-异丙基环己烷1,4-二甲基-2-乙基环庚烷c）若取代基碳链较长，则环作为取代基。2-甲基-3-环丙基庚烷3-甲基-4-环丁基庚烷第6页，共50页，星期日，2025年，2月5日4-甲基环己烯3,5-二甲基环己烯二环脂环烃的命名1）联环烃联二环己烷环己基环己烷环丙基环戊烷第7页，共50页，星期日，2025年，2月5日2）螺环和桥环①螺环烷烃：环与环以一个共用碳原子相结合，其共用的碳原子称为螺原子。按螺原子的数目称为单螺环烷烃、二螺环烷烃……②桥环烷烃(含稠环)：环与环共用两个或两个以上碳原子，其中桥碳链的交汇点的原子称为桥头碳原子。第8页，共50页，星期日，2025年，2月5日6-甲基螺[4.5]癸烷环的总碳数。环碳的编号从较小的环中靠近螺原子的碳原子开始编起取代基每个环的碳数(除螺原子)，数字从小到大排列母体螺环烃的命名：a.根据成环的碳总数，叫螺[]某烷b.两环除开共用C外的C数，由小到大，放于[]内，并用下角原点隔开c.编号：从小环—共用C—大环（并尽可能使取代基为最小）第9页，共50页，星期日，2025年，2月5日2-甲基-5-溴螺[3.5]壬烷5-甲基螺[2.4]庚烷螺[4.5]-6-癸烯1234567第10页，共50页，星期日，2025年，2月5日桥环烃的命名：7-甲基-3-乙基二环[4.3.0]壬烷a.判断环数及总碳数，称几环[]某烷*环数：将桥环烃变为开链化合物需要断开的C-C键的最小数b.将桥上碳数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[]内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。c.编号：从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第