项目五认识醇酚醚新疆应用在线开放建设项目10课件.pptx

应用化工技术专业群资源库—有机化学新疆应用职业技术学院在线开放课程建设项目自治区第二批优质高等职业院校建设项目学校院校及系部：新疆应用职业技术学院主讲人：何春霞职称：副教授项目五认识醇、酚、醚

教学目标项目五具有醇酚醚的结构识别能力。具有根据醇酚醚的结构判断其物理参数的能力。具有根据醇酚醚的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握醇酚醚化合物的结构、命名以及同分异构等。掌握醇酚醚化合物的物理性质。掌握醇酚醚化合物的化学性质及应用。知识目标培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；创新能力培养等。素质目标

目录contents5.1认识醇5.2认识酚5.3认识醚5.4认识含硫化合物

5.2酚（一）酚羟基上反应1、酸性可以看出在苯酚中由于形成p-π共轭，氧上的孤对电子向苯环转移，使O-H键的电子云密度下降，因此O-H键容易断裂即苯酚容易电离出H+，所以酸性大。三、酚的化学性质

5.2酚苯酚具有弱酸性（pKa=10），其酸性比水和醇强，而比碳酸弱。H2CO3PhOHH2OROHpKa：6.38~1014-1515~19

5.2酚苯酚能溶于氢氧化钠水溶液，生成可溶于水的酚钠。从煤焦油中提取苯酚的工艺苯酚钠溶液中加入二氧化碳，可使苯酚重新游离出来

5.2酚如果芳环上连有取代基，则取代基将会对酚的酸性产生一定的影响。当芳环上连有吸电子基团时，显示出更强的酸性。相反，当芳环上连有供电于基团时，其酸性减弱。苦味酸pKa1为强酸

5.2酚2、成醚及成酯反应一般由酚的钠盐与卤代烷或硫酸酯作用生成酚醚。苯甲醚β-萘酚钠β-萘乙醚OH-

5.2酚3、与三氯化铁的反应酚类可与三氯化铁溶液作用，生成带有颜色的配合物。蓝紫色

5.2酚酚和三氯化铁的反应与颜色变化化合物生成的颜色化合物生成的颜色苯酚邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚邻苯二酚蓝紫蓝蓝蓝绿间苯二酚对苯二酚1，2，3-苯三酚1，3，5-苯三酚α-萘酚紫暗绿色结晶淡棕红色紫色沉淀紫色沉淀

5.2酚用化学方法鉴别下列化合物正丁醇、邻甲基苯酚、3–丁炔–1–醇

5.2酚（二）苯环上的反应1、卤代反应反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10mg/kg）就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。2,4,6-三溴苯酚

5.2酚（二）苯环上的反应1、卤代反应对溴苯酚邻溴苯酚

5.2酚（二）苯环上的反应1、卤代反应冰醋酸0℃2，4－二氯苯氧乙酸2，4－二氯苯氧乙酸，简称2，4－D，是一种常用的植物生长调节剂和除草剂。

5.2酚2、硝化反应苯酚的硝化反应比苯容易，只需用稀硝酸在室温下即可进行。

5.2酚邻硝基苯酚在分子内形成氢键，对硝基苯酚不能在分子内形成氢键，可通过分子间氢键缔合起来，其沸点较高，一般不能随水蒸气挥发。分子内形成氢键分子间形成氢键

5.2酚3、磺化反应

5.2酚4、烷基化反应4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚H2SO44-甲基-2，6-二叔丁基苯酚又叫防老剂，是白色或微黄色晶体，主要用作橡胶或者塑料的防老剂，也可以用作汽油、变压器的抗氧剂。

5.2酚5、氧化反应苯酚用强氧化剂(高锰酸钾、重铬酸钾等)作用,则生成对苯醌。

5.2酚对苯二酚能被感光后的溴化银氧化成醌，而溴化银则被还原成金属银。5、氧化反应对苯二酚是常用的显影剂

5.2归纳与小结1、酚的酸性：与氢氧化钠反应2、酚与三氯化铁的颜色反应3、苯环上易发生亲电取代反应4、酚的氧化反应

5.2小结