项目五认识醇酚醚新疆应用在线开放建设项目27课件.pptx

应用化工技术专业群资源库—有机化学新疆应用职业技术学院在线开放课程建设项目自治区第二批优质高等职业院校建设项目学校院校及系部：新疆应用职业技术学院主讲人：何春霞职称：副教授项目五认识醇、酚、醚

教学目标项目五具有醇酚醚的结构识别能力。具有根据醇酚醚的结构判断其物理参数的能力。具有根据醇酚醚的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握醇酚醚化合物的结构、命名以及同分异构等。掌握醇酚醚化合物的物理性质。掌握醇酚醚化合物的化学性质及应用。知识目标培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；创新能力培养等。素质目标

目录contents5.1认识醇5.2认识酚5.3认识醚5.4认识含硫化合物

5.1醇四、醇的化学性质（一）醇的酸性——与活泼金属的反应醇羟基中，由于氢与氧相连，氧的电负性大于氢，O-H键有较大极性，氢可以解离，表现出一定的酸性。醇可以与活泼金属反应。烷氧基钠

5.1醇醇与钠的反应比水缓和，放出的热量也不致于使氢气燃烧，这说明醇的酸性比水弱。其反应速率顺序是：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇

5.1醇醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。这是一个可逆反应，平衡有利于醇钠的水解。

5.1醇（二）取代反应——与氢卤酸反应醇与浓氢卤酸反应，分子中的-OH被-X取代，生成卤代烃和水。

5.1醇不同氢卤酸的活泼顺序为：氢碘酸＞氢溴酸＞盐酸浓

5.1醇无水氯化锌和浓盐酸1:1比例的溶液（又叫卢卡斯（Lucas）试剂）与伯、仲、叔三级醇反应R3C-OH叔醇R2CHOH仲醇RCH2OH伯醇Lucas试剂R3C-ClR2CHClRCH2Cl立即浑浊10分钟后浑浊加热后浑浊溶于Lucas试剂不溶于Lucas试剂适用范围：六个碳以下的醇。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实验现象。

5.1醇正丁醇、仲丁醇与叔丁醇的鉴别

5.1醇1、与硫酸反应醇与硫酸作用，断裂C－O键，生成酸性和中性酯。甲醇与浓硫酸反应，生成硫酸氢甲酯（酸性硫酸酯）。硫酸氢甲酯（三）成酯反应——与含氧酸的反应

5.1醇硫酸氢甲酯在减压下蒸馏,生成硫酸二甲酯(中性硫酸酯)硫酸二甲酯为无色油状液体，是良好的甲基化试剂。但其蒸气有剧毒，对呼吸器官和皮肤有严重的刺激性，使用时应格外小心。注意：反应时温度不能太高，否则将生成烯或醚。硫酸二甲酯

5.1醇应用：工业上以十二醇(月桂醇)为原料，与硫酸发生酯化后，再加碱中和，制取十二烷基硫酸钠。十二烷基硫酸钠十二烷基硫酸钠又称月桂醇硫酸钠，为白色晶体，是一种阴离子型表面活性剂。可用作润湿剂、洗涤剂和牙膏发泡剂等。

5.1醇2、与硝酸、亚硝酸反应硝基乙酯醇与硝酸作用生成硝酸酯。多元醇的硝酸酯受热分解可引起爆炸；因此常用来制造烈性炸药。甘油甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）（烈性炸药、缓解心绞痛的药物）

5.1醇3、与有机酸反应醇与有机酸作用生成有机酸酯(羟酸酯)。乙酸乙酯

5.1醇（四）消除反应——分子内脱水醇在较高温度(400-800℃）下可脱水生成烯烃，如果用浓硫酸或三氯化铝作催化剂，则脱水反应可以在较低的温度下进行。浓硫酸170℃

5.1醇62％H2SO487℃80％87℃46％H2SO484％醇在发生分子内脱水反应时，与卤代烷脱卤化氢相似，遵循查依采夫（Saytzeff）规则，即脱去羟基和与它相邻的含氢较少碳原子上的氢原子，而生成含烷基较多的烯烃。

5.1醇（五）成醚反应——分子间脱水醇分子在较低温度条件下，可发生分子间脱水得到醚。乙醚浓硫酸140℃

5.1醇（六）氧化反应1、强氧化剂氧化仲醇、伯醇α碳原子上有氢，在适当的催化剂作用下，可以被氧化成醛、酮或酸。常用氧剂高锰酸钾、铬酸和重铬酸盐等。

5.1醇伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。例如:

5.1醇应用用重铬酸钾作氧化剂时，酸性重铬酸钾溶液为橙红色，反应后生成的Cr3+是绿色，因此，可用来鉴别叔醇与伯醇或仲醇。

5.1醇此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪就有根据此反应原理设计的。血液中酒精含量≥20mg/100ml，为酒后驾驶血液中酒精含量≥80mg/100ml，为醉酒驾驶应用

5.1醇仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化。

5.1醇叔醇在强烈的氧化条件下，可发生碳碳键的断裂，生成小