三羧酸衍生物的化学性质一水解醇解和氨解反应羧酸衍生物的反应.pptVIP

（一）水解、醇解和氨解反应三、羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物的反应活性：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺1.水解羧酸衍生物都能与水作用，生成相应的羧酸。第二节羧酸衍生物a.酰卤极易水解，且反应猛烈；

b.酸酐一般需加热才能水解；

c.酯和酰胺需加入无机酸（或碱）作催化剂，长时间加热回流才能水解。酯在酸性条件下的水解是酯化的逆反应，水解不完全，在碱催化的酯水解可以进行完全，此反应称为皂化反应。醇的烷氧基作为亲核试剂进攻羧酸衍生物，发生醇解反应，产物为酯。酯的醇解需在酸或碱催化下进行，其产物为新的酯和新的醇，因此，酯的醇解又叫酯交换反应，是可逆的，由此可由廉价的低级醇制取高级醇。

2.醇解

3.氨解氨或有机胺中的N有孤对电子，是强的亲核试剂，可以和酰卤、酸酐和酯发生氨解，得到酰胺。（二）酰胺的特殊性质1.酰胺的弱碱性和弱酸性NH3‥‥弱碱性近似中性明显酸性酰亚胺酰胺氨1.酰胺的弱碱性和弱酸性

氨呈碱性，当氨分子中的氢原子被酰基取代，生成的酰胺则是中性化合物，不能使石蕊变色。但在一定条件酰胺还能表现出弱酸性和弱碱性。如在乙酰胺的醚溶液中通入氯化氢可生成不稳定的弱碱强酸的盐。酰胺与浓硫酸也可生成盐而溶于浓硫酸中。（二）酰胺的特殊性质酰胺基是共轭体系，共轭的结果一方面使氨基碱性减弱，另一方面，增加了N-H键的极性，因而酰胺还可表现出一定的弱酸性。如酰胺与金属钠在乙醚溶液中可生成钠盐，遇水即分解。如果氨分子中的两个氢原子都被酰基取代，生成的酰亚胺氮原子上的氢原子显示出明显的酸性，能与氢氧化钠（或钾）的水溶液作用生成盐。