第十八杂环化合物.pptVIP

维生素B1（VB1）：青霉素:对糖类的新陈代谢有显著的影响，人体缺乏时会引起脚气病第31页，共53页，星期日，2025年，2月5日六、吲哚（了解）用于制茉莉型香料、染料、药物等吲哚的松木片反应呈红色（与吡咯相同），亲电取代在3位发生（见P202反应式相当于萘的α位），β—吲哚乙酸——植物生长调节剂：5-羟基色胺——哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质：松木片反应无色结晶溶于热水第32页，共53页，星期日，2025年，2月5日七、了解卟啉化合物（吡咯色素）含卟啉环的化合物称为卟啉化合物（卟啉或卟吩）卟啉环本身在自然界并不存在，但卟啉化合物广泛存在于自然界中，同时与金属离子形成络合物；例如：血红素：含铁的卟啉化合物叶绿素：含镁的卟啉化合物维生素B12：含钴的卟啉化合物返回教学内容第33页，共53页，星期日，2025年，2月5日一、吡啶1、吡啶的来源和制造（了解）吡啶存在于煤焦油，页岩油和骨焦油中吡啶是重要的有机合成原料（合成药物等）良好的有机溶剂有机合成催化剂（常作碱性试剂）吡啶可与水、乙醇、乙醚等任意混溶（与五员环呋喃等不溶于水不同，为什么？）有特殊臭味的无色液体，bp：115.5℃密度：0.982第三节六员环化合物第34页，共53页，星期日，2025年，2月5日制法（了解）：1）煤焦油中提取：吡啶和甲基吡啶2）从糠醛制备：4）实验室合成法（见P204汉茨施合成法）3）从乙炔制备：第35页，共53页，星期日，2025年，2月5日2、吡啶的结构吡啶N上孤电子对外露于环外，碱性较苯胺强，易与水成氢键——易溶于水的主要原因呋喃、噻吩、吡咯的结构第36页，共53页，星期日，2025年，2月5日3、吡啶的碱性及其盐的性质第37页，共53页，星期日，2025年，2月5日由于吡啶环上的N原子，环上的电荷分布不均：4、吡啶的化学性质吡啶的亲电取代反应活性相当于硝基苯亲电取代活性：五员杂环苯吡啶第38页，共53页，星期日，2025年，2月5日第十八杂环化合物第1页，共53页，星期日，2025年，2月5日第十八章杂环化合物教学大纲（一）、教学要求1、了解杂环化合物的分类、掌握一般杂环化合物的命名2、掌握呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构与性质的关系3、了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚的结构4、了解生物碱的一般概念（二）、重点与难点本章的重点和难点是：芳杂环化合物的结构特征、芳香性、亲电取代反应的活性及所用试剂的选择性。第2页，共53页，星期日，2025年，2月5日（三）、教学内容1、杂环化合物的分类和命名。2、五元杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯、糠醛、噻唑、咪唑和吲哚等化合物的结构与性质。3、六元杂环化合物：吡啶、嘧啶、喹啉、嘌呤等化合物的结构与性质。4、生物碱的性质与制法。作业:1(1、3、5、7、9）、4、6、7、8、9（1、2、3、4）、10、11，12第3页，共53页，星期日，2025年，2月5日第十八章杂环化合物广义上杂环化合物定义：环上含有杂原子(C除外)的环状化合物常见杂原子：O、S、N一般所指杂环化合物——具有芳香结构的含有杂原子的环状化合物及其衍生物环醚、内酐、内酯等因没有芳香结构，非杂环化合物这些都是杂环化合物吗？第4页，共53页，星期日，2025年，2月5日杂环化合物应用范围极其广泛，涉及医药、香料、高分子材料等，尤其在生物界中，广义的杂环化合物几乎到处可见。杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的三分之一。本章介绍的是具有芳香性的杂环化合物（简称芳杂化合物）第5页，共53页，星期日，2025年，2月5日命名：音译法：按外文名词音译，用带“口”字旁的同音汉字表示(见表18-1)编号：一般从杂原子开始,遵守最低系列原则，不止一个杂原子时，按O→S→N顺序编号第一节杂环化合物的分类和命名第6页，共53页，星期日，2025年，2月5日特殊编号!环上只有一个杂