2026版红对勾一轮复习讲与练高考化学第十章　第51讲　羧酸及其衍生物.docxVIP

第51讲羧酸及其衍生物

1．掌握羧酸、酯、油脂、胺、酰胺的结构与性质。2.掌握羧酸、酯、酰胺之间的转化以及合成方法。

考点一羧酸

1．羧酸及其分类

(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。

(2)分类

2．羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

(1)酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。

(2)取代反应

①酯化反应：如CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(?==?,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。②与NH3反应生成酰胺

如。

3．几种重要的羧酸

(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。

结构：，既有羧基结构，又有醛基结构，具有羧酸与醛的性质。

银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(―――→,\s\up7(△),\s\do5())(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。

(2)乙二酸：俗称草酸，其在浓硫酸的作用下脱水生成CO和CO2，反应的化学方程式为。

(3)高级脂肪酸

eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))eq\a\vs4\al(饱和高级脂肪酸，常温,呈固态；)

油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。

正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)硬脂酸、软脂酸、乙酸互为同系物。(√)

(2)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。(×)

(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基。(√)

(4)甲酸能发生银镜反应，甲酸分子中含有醛基。(√)

题组一羧酸的酸性

1．关于苹果酸()说法正确的是(D)

A．苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂

B．和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种

C．1mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH

D．1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得44.8LCO2（标准状况下）

解析：苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团：羟基、羧基，故易溶于水，A错误；含有相同官能团的同分异构体中，两个羧基可连接在相同的碳原子上，羟基可在相同或相邻碳原子上，有2种同分异构体，B错误；1mol苹果酸中有2mol羧基，可与2molNaOH发生中和反应，C错误；1mol苹果酸中有2mol羧基，1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得2mol二氧化碳，体积为44.8L（标准状况下），D正确。

2．已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转变为的最佳方法是(A)

A．与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2

B．与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液

C．加热溶液，通入足量的CO2

D．与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液

解析：与足量的NaOH溶液共热，生成羧酸钠和酚钠结构，由于酸性：，则再通入足量CO2生成邻羟基苯甲酸钠，A符合题意；与稀硫酸共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸钠和酚钠结构，B不符合题意；加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，C不符合题意；与稀硫酸共热后，生成邻羟基苯甲酸，该反应是可逆反应，反应物的转化率不高，D不符合题意。

醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较

羟基类型

醇羟基

酚羟基

羧羟基

氢原子活泼性

eq\o(―――→,\s\up7(逐渐增强))

电离

极难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放出H2

反应放出H2

反应放出H2

与NaOH反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3反应

不反应

不反应

反应放出CO2

与Na2CO3反应

不反应

反应，生成酚钠和NaHCO3

反应放出CO2

题组二羧酸的酯化反应

3．按要求书写酯化反应的化学方程式。

(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：

CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(?==?,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O。

(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：

HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(?==?,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOC—CO